ethyl 2-[1-benzyl-4-(benzylsulfanyl)piperidin-4-yl]acetate | 1408290-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-[1-benzyl-4-(benzylsulfanyl)piperidin-4-yl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-benzyl-4-benzylsulfanylpiperidin-4-yl)acetate；ethyl 2-(1-benzyl-4-benzylsulfanylpiperidin-4-yl)acetate
• CAS: 1408290-28-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂S
• 分子量: 383.555
• InChiKey: RRRGRJZZNYXLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-benzyl-4-(benzylsulfanyl)piperidin-4-yl]acetate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 甲基磺酰氯 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-quinuclidinium disulfide dichloride
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素抗生素SB-268091的合成：一种新的实用，有效的奎尼丁4硫醇合成方法

  摘要：

  描述了截短侧耳素抗生素SB-268091的合成，其包括新的和改进的通往喹核苷-4-硫醇配体的途径。该化学反应已在多千克规模上进行，并且涉及使用液态氨中的钠进行的还原性双脱苄基反应。已经开发了替代条件来制备喹核苷-4-硫醇，其避免在液氨中使用钠。通过制备一系列类似物，还讨论并举例说明了制备差异性S-保护的喹核苷-4-硫醇的该方法的一般性。

  DOI：

  10.1021/op300263w
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-[1-benzyl-4-(benzylsulfanyl)piperidin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素抗生素SB-268091的合成：一种新的实用，有效的奎尼丁4硫醇合成方法

  摘要：

  描述了截短侧耳素抗生素SB-268091的合成，其包括新的和改进的通往喹核苷-4-硫醇配体的途径。该化学反应已在多千克规模上进行，并且涉及使用液态氨中的钠进行的还原性双脱苄基反应。已经开发了替代条件来制备喹核苷-4-硫醇，其避免在液氨中使用钠。通过制备一系列类似物，还讨论并举例说明了制备差异性S-保护的喹核苷-4-硫醇的该方法的一般性。

  DOI：

  10.1021/op300263w

文献信息

• Synthesis of the Pleuromutilin Antibiotic SB-268091: A New Practical and Efficient Synthesis of Quinuclidine-4-thiol
  作者：Bernie Choudary、Robert G. Giles、Florence Jovic、Norman Lewis、Steve Moore、Michael Urquhart

  DOI：10.1021/op300263w

  日期：2012.12.21

  A synthesis of the pleuromutilin antibiotic SB-268091 is described which includes a new and improved route to the quinuclidine-4-thiol ligand. This chemistry has been run on multikilo scale and involved a reductive double debenzylation using sodium in liquid ammonia. Alternative conditions have been developed to prepare quinuclidine-4-thiol which avoid the use of sodium in liquid ammonia. The generality

  描述了截短侧耳素抗生素SB-268091的合成，其包括新的和改进的通往喹核苷-4-硫醇配体的途径。该化学反应已在多千克规模上进行，并且涉及使用液态氨中的钠进行的还原性双脱苄基反应。已经开发了替代条件来制备喹核苷-4-硫醇，其避免在液氨中使用钠。通过制备一系列类似物，还讨论并举例说明了制备差异性S-保护的喹核苷-4-硫醇的该方法的一般性。