methyl (R)-2-{[1,3-dioxoisoindolin-2-yl](phenyl)methyl}acrylate | 1202888-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-{[1,3-dioxoisoindolin-2-yl](phenyl)methyl}acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1202888-46-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: GCVMAYZANJHKMU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-{[1,3-dioxoisoindolin-2-yl](phenyl)methyl}acrylate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (S)-5-[(S)-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(phenyl)methyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 、 methyl (R)-5-[(R)-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)(phenyl)methyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900944
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 邻苯二甲酸亚胺 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-N-[(2-methoxycarbonyl-1-phenyl)allyl]phthalimide 、 methyl (R)-2-{[1,3-dioxoisoindolin-2-yl](phenyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900944

文献信息

• Catalytic mutual multicomponent reaction: facile access to α-trifluoromethylthiolated ketones
  作者：Ming Yu Jin、Xiaodong Gu、Min Deng、Chuancheng Wang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d0cc04555a

  日期：——

  A multicomponent catalytic reaction between ketones, Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates and trifluoromethylthiolating agents is devised for straightforwardly accessing two products, α-trifluoromethylthiolated ketones and α-methylene β-amino esters in a one pot fashion. Particularly noteworthy is that the trifluoromethylthiolating reagent is employed as both the nitrogen and SCF3 source initiated

  设计了酮，森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯和三氟甲基硫醇化剂之间的多组分催化反应，以一种简单的方式直接获得两种产品，即α-三氟甲基硫醇化酮和α-亚甲基β-氨基酯。特别值得注意的是，三氟甲基硫醇化试剂同时被用作由DABCO引发的氮源和SCF 3源。这种温和的一锅策略在将SCF 3基团直接引入各种无环酮上享有原子和阶梯经济吸引力，这些无环酮被认为是效果较差且开发较差的底物。
• Enantioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalysed by Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Shan-Jun Zhang、Hai-Lei Cui、Kun Jiang、Rui Li、Zhen-Yu Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200900944

  日期：2009.11

  An efficient procedure for the asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with cyclic imides catalysed by commercially available cinchona alkaloids is reported. It proves to be a facile protocol that affords α-methylene β-amino esters with good-to-excellent enantioselectivities (up to 94 % ee) and in high yields (up to 97 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)