2-(4-aminobenzyl)-5-[4-(methanesulfonyl)piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1160054-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-aminobenzyl)-5-[4-(methanesulfonyl)piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 1160054-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 399.514
• InChiKey: LGIKBVBBDQAKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑烷酮 、 2-(4-aminobenzyl)-5-[4-(methanesulfonyl)piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 三乙胺 、 氯磷酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-[4-(4,5-dihydro-3H-imidazol-2-ylamino)-benzyl]-5-(4-methanesulfonyl-piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-[4-(Imidazolin-2-Ylideneamino)Benzyl]-Indan-1-Ones 作为新型强效前列环素拮抗剂的合成

  摘要：

  前列环素涉及许多病理状况，例如炎症引起的疼痛和等容膨胀的敏感性。因此，前列环素的拮抗作用可能有助于缓解这些病症。在这项研究中，新型强效前列环素拮抗剂 2-[4-(imidazolin-2-ylideneamino)benzyl]-indan-1-ones 由各自取代的茚满酮分三步合成。这些衍生物的氨基咪唑部分的构建是通过使用原位生成氯咪唑并与它们各自的苯胺反应来实现的。因此，这些N-取代的2-咪唑啉可以安全有效地制备。此外，这些化合物通过抑制前列环素激动剂诱导的人红白血病细胞中的 ERK 1/2 磷酸化而显示出有效的前列环素拮抗活性。而且，我们观察到随着茚满酮芳环上取代的电供体性质的增加，活性增加。可以根据这些发现设计效力增加的前列环素拮抗剂。这些化合物也可能是研究前列环素生理功能的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800126
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(methanesulfonyl)piperazin-1-yl]-2-(4-nitrobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-aminobenzyl)-5-[4-(methanesulfonyl)piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-[4-(Imidazolin-2-Ylideneamino)Benzyl]-Indan-1-Ones 作为新型强效前列环素拮抗剂的合成

  摘要：

  前列环素涉及许多病理状况，例如炎症引起的疼痛和等容膨胀的敏感性。因此，前列环素的拮抗作用可能有助于缓解这些病症。在这项研究中，新型强效前列环素拮抗剂 2-[4-(imidazolin-2-ylideneamino)benzyl]-indan-1-ones 由各自取代的茚满酮分三步合成。这些衍生物的氨基咪唑部分的构建是通过使用原位生成氯咪唑并与它们各自的苯胺反应来实现的。因此，这些N-取代的2-咪唑啉可以安全有效地制备。此外，这些化合物通过抑制前列环素激动剂诱导的人红白血病细胞中的 ERK 1/2 磷酸化而显示出有效的前列环素拮抗活性。而且，我们观察到随着茚满酮芳环上取代的电供体性质的增加，活性增加。可以根据这些发现设计效力增加的前列环素拮抗剂。这些化合物也可能是研究前列环素生理功能的宝贵工具。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800126