(2R,3S)-3-(7-Methoxy-1H-indol-4-yl)-1-trityloxy-butan-2-ol | 436092-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(7-Methoxy-1H-indol-4-yl)-1-trityloxy-butan-2-ol
• CAS: 436092-17-0
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₃
• 分子量: 477.603
• InChiKey: JNOBJPDRHKXBRL-IADCTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(7-Methoxy-1H-indol-4-yl)-1-trityloxy-butan-2-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-[7-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-2-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the aminoimidazole segment of dragmacidin D

  摘要：

  A facile enantioselective synthesis of the 2-aminoimidazole side-chain of dragmacidin D has been developed. which involved the regio- and stereoselective opening of the chiral epoxide 9 by a diindolylcuprate reagent, followed by further steps to give 5-substituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02331-0
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-甲基-3-硝基苯 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 镍 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-3-(7-Methoxy-1H-indol-4-yl)-1-trityloxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the aminoimidazole segment of dragmacidin D

  摘要：

  A facile enantioselective synthesis of the 2-aminoimidazole side-chain of dragmacidin D has been developed. which involved the regio- and stereoselective opening of the chiral epoxide 9 by a diindolylcuprate reagent, followed by further steps to give 5-substituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02331-0