4-(1,5-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-butyric acid | 96410-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,5-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(1,5-Dimethoxynaphthalen-2-yl)butanoic acid
• CAS: 96410-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: GGRQXHXGUOFZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,5-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-butyric acid 在 PPA 作用下， 反应 3.5h， 以2.60 g的产率得到8,10-dimethoxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4-(1,5-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779