2-溴-5-(甲氧基甲氧基)-1,4-萘醌 | 112374-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-5-(甲氧基甲氧基)-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-bromo-5-(methoxymethoxy)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: O-(methoxymethyl)-2-bromojuglone；2-Bromo-5-(methoxymethoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 112374-27-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: QUALOYNKDLPJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(甲氧基甲氧基)-1,4-萘醌 在 四丁基溴化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.91h， 生成 2-bromo-1-dehydroxy-13,14-dibromo-13,14-dihydro-1-methoxydefucogilvocarcin V
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of defucogilvocarcin V by application of the Meyers biaryl strategy: ortho- and para-selective functionalizations of the A ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a012
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-溴-5-(甲氧基甲氧基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Epoxykinamycin FL-120 B′
  作者：Stephen S. Scully、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201104504

  日期：2011.10.4

  Turn up the heat: The synthesis of the title compound was achieved and a route to epoxide‐containing diazobenzofluorenes, which could potentially serve as monomers to the dimeric lomaiviticins, was established. Key steps to construct the FL‐120B′ core structure include Sharpless asymmetric epoxidation, Stille coupling, and intramolecular Friedel–Crafts acylation of atropisomeric carboxylic acids at

  调高热量：合成了标题化合物，并建立了含有环氧化物的重氮苯并芴的路线，该路线可能用作二聚体洛麦替尼的单体。构建 FL-120B' 核心结构的关键步骤包括高温下阻转异构羧酸的 Sharpless 不对称环氧化、Stille 偶联和分子内 Friedel-Crafts 酰化。
• Synthesis of jadomycin A and related jadomycin aglycons: structural re-examination of jadomycins S and T may be needed
  作者：Takayoshi Tajima、Yuhsuke Akagi、Takuya Kumamoto、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.160

  日期：2012.1

  Jadomycin A and related jadomycin M and W aglycons were synthesized. Easy re-construction of 4(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-5-one system into an isomeric 1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid system during the synthetic trial of jadomycin S aglycon requests us to more precisely re-examine the structures proposed for jadomycins S and T, derived from hydroxyl-containing amino acids of L-serine and L-threonine, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• De Frutos, Oscar; Atienza, Carmen; Echavarren, Antonio M., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 163 - 171
  作者：De Frutos, Oscar、Atienza, Carmen、Echavarren, Antonio M.

  DOI：——

  日期：——
• Woo, Christina M.; Lu, Liang; Gholap, Shivajirao L., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2540 - 2541
  作者：Woo, Christina M.、Lu, Liang、Gholap, Shivajirao L.、Smith, Devin R.、Herzon, Seth B.

  DOI：——

  日期：——
• PATTEN, ARTHUR;NGUYEN, NHAN HUY;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1003-1007
  作者：PATTEN, ARTHUR、NGUYEN, NHAN HUY、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——