8-hydroxy-2-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione | 1268820-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-2-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1268820-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: HLZQOAFSEMIPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 8-hydroxy-2-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到3a-hydroxy-3-phenyl-4-(p-tolyl)-3,3a-dihydrobenzo[de]chromen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代基决定的分子内氢转移用于光促进蒽醌与芳基烯烃的分子间环加成

  摘要：

  蒽醌中分子内氢键的形成使其对光诱导反应呈惰性；因此，对这些化合物进行光转化是一个巨大的挑战。在此，我们报道了在无外部光催化剂的条件下，1-羟基蒽醌和1-氨基蒽醌与烯烃的正式可见光诱导[4 + 2]环加成反应，具有高区域选择性。公开了 60 多种底物，证明了该方案构建多种功能化蒽醌衍生物的可靠性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03354
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 4-甲苯硼酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以11 %的产率得到8-hydroxy-2-(p-tolyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于农药发现的天然产物：萘醌类白花丹和胡桃醌的结构多样性推导和生物活性

  摘要：

  病虫害严重影响农作物产量和品质，且难以防治。天然产物是发现新农药的重要来源。本工作以萘醌类白花红素和胡桃醌为母体结构，设计、合成了一系列衍生物，并对其杀菌活性、抗病毒活性和杀虫活性进行了评价。我们首次发现萘醌类化合物对14种真菌具有广谱抗真菌活性。一些萘醌显示出比嘧霉胺更高的杀真菌活性。化合物 I、I-1e 和 II-1a 作为新型抗真菌先导化合物出现，对花生尾孢属具有优异的杀真菌活性（EC50 值：11.35–17.70 µg/mL）。一些化合物还对烟草花叶病毒 (TMV) 表现出良好到极佳的抗病毒活性。化合物 I-1f 和 II-1f 显示出与利巴韦林相似水平的抗 TMV 活性，可作为新的抗病毒候选物。这些化合物还表现出良好到极好的杀虫活性。化合物 II-1d 和 III-1c 对小菜蛾的杀虫活性与苦参碱、氟虫隆和鱼藤酮相似。目前的研究发现了白花丹苷和胡桃醌作为母体结构，为它们在植物保

  DOI：

  10.3390/molecules28083328

文献信息

• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。