?2-雄甾烯-1alpha,17beta-二醇 | 5846-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: ?2-雄甾烯-1alpha,17beta-二醇
• 中文别名: Δ2-雄烯-1α，17β-二醇
• 英文名称: 17β-acetoxy-1α-hydroxy-5α-androst-2-ene
• 英文别名: 2-Androstene-1alpha,17beta-diol；[(1S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-1-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 5846-70-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: DKRVGISYZLHNHZ-NDUYDNQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ?2-雄甾烯-1alpha,17beta-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17-beta-羟基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  1-氟类固醇。二。1xi-氟代5alpha-androst-2-en-17beta-ol醋酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a037
• 作为产物：
  描述：

  17-beta-羟基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮乙酸盐 生成 ?2-雄甾烯-1alpha,17beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  1-氟类固醇。二。1xi-氟代5alpha-androst-2-en-17beta-ol醋酸盐。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a037

文献信息

• Regio- and Stereo-chemical Effects in the Hydroboration ofΔ2 -Steroidal Allylic and HomoallylicAlcohols†
  作者：James R. Hanson、Mansur D. Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a702014g

  日期：——

  A comparison between the hydroboration ofΔ 2 -steroidal 1α-allylic and5α-homoallylic alcohols reveals that whereas both have astereochemical directing effect, only the allylic alcoholmodifies the regiospecificity of the reaction.

  α 硼氢化反应的比较 2 -甾体1α-烯丙醇和5α-高烯丙醇表明，虽然两者都具有立体化学定向效应，但只有烯丙醇改变了反应的区域特异性。
• Anabolic Agents. A-Ring Oxygenated Androstane Derivatives
  作者：P. D. Klimstra、R. Zigman、R. E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00324a029

  日期：1966.11
• Steroide und Sexualhormone 232. Mitteilung [1] die synthese von 1?, 4?-oxido-3-aza-17?-hydroxy-a-homo-5?-androstan vorl�ufige mitteilung
  作者：Fr L. G. Eggart、C. Pascual、H. Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19670500322

  日期：1967.4.20

  AbstractA sterically controlled transformation of 3‐oxo‐17β‐acetoxy‐Δ1−‐α‐androstene (2) into 1β,4β‐oxido‐3‐aza‐17β‐hydroxy‐A‐homo‐5α‐androstane (16) is described. With the exception of two conversions [14→15 (60%); 15 →16 (50%)], the yields of the remaining seven steps are higher than 75% each. The reaction sequence will serve as a model for an analogous partial synthesis of samandarine (1).
• 1-Fluoro Steroids. II.^1a 1ξ-Fluoro-5α-androst-2-en-17β-ol Acetate
  作者：Theodore J. Foell、Leland L. Smith

  DOI：10.1021/jm00324a037

  日期：1966.11