benzothiazol-2-yl-pyridin-4-yl-methanone oxime | 4137-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-pyridin-4-yl-methanone oxime
• 英文别名: 2-Benzothiazolyl-4-pyridylketon-oxim；Oxim des --ketons
• CAS: 4137-07-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: DKSPYGSLAVBNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl-pyridin-4-yl-methanone oxime 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-acetyl-4-(acetylamino-benzothiazol-2-yl-methylene)-1,4-dihydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Avidon,V.V.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3002 - 3006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzothiazolyl-4-pyridylketon 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzothiazol-2-yl-pyridin-4-yl-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Avidon,V.V.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3002 - 3006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eudistomins Y-Inspired Design and Divergent Optimization of Heteroaryl Ketones for New Antifungal Leads
  作者：Xiaodan He、Shengxin Sun、Wenlong Kong、Mengyang Li、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09874

  日期：2024.5.29

  as a novel antifungal scaffold accompanied by acquiring oxime 5bm with remarkable activity (EC50 = 3.57 μM) against Pyricularia oryzae. Molecular docking showed that candidate 5am could form more hydrogen bonds with the amino acid residues of actin than metrafenone. This compound also demonstrated better curative efficacy than that of fluoxastrobin and metrafenone in controlling the plant disease caused

  在现代农业化学科学中，发现结构不同的先导化合物势在必行。受eudistomins Y和框架相关药物的启发，芳基杂芳基酮被绘制为通用模型，激发了14种杂芳基酮及其肟衍生物的设计和发散合成。抗真菌功能导向的表型筛选表明苯并噻唑基-苯基肟5a是一种有前景的模型，同时进行的修饰使苯并噻唑基肟5am (EC 50 = 5.17 μM) 成为比氟嘧菌酯 (EC 50 = 7.54 μM) 更优越的抗核盘菌先导物。苯基亚基的支架跳跃鉴定出苯并噻唑基吡啶基肟作为一种新型抗真菌支架，同时获得了具有显着抗稻瘟病活性（EC 50 = 3.57 μM）的肟5bm 。分子对接表明，候选5am比苯菌酮能与肌动蛋白的氨基酸残基形成更多的氢键。该化合物在防治核盘菌引起的植物病害方面也表现出比氟嘧菌酯和苯菌酮更好的疗效。这些结果合理化了基于芳基杂芳基酮的抗真菌候选药物的发现。