6-hydroxy-2-tosylisoquinolin-1(2H)-one | 1011302-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-tosylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylisoquinolin-1-one；6-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylisoquinolin-1-one
• CAS: 1011302-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: OILGRXICQJKURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-1-tosyl-2-pyridone 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-hydroxy-2-tosylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Compound, 2-OH, Enhances Interleukin-2 and Interferon-γ Gene Expression in Human Peripheral Blood Mononuclear Cells

  摘要：

  选择一种新的合成化合物6-羟基-2-甲苯磺酰异喹啉-1(2H)-酮(2-OH)进行免疫药理活性测试。通过氚化胸苷摄取测定 2-OH 对人外周血单核细胞 (PBMC) 增殖的影响。与植物血凝素（PHA；5 μg/mL）刺激相比，2-OH 以剂量依赖性方式显着增强 PBMC 增殖。 2-OH 的 50% 增强活性 (EC50) 为 4.4±0.1 μM。此外，通过酶免疫测定法测定了 2-OH 对 PBMC 中白细胞介素 2 (IL-2) 和干扰素 γ (IFN-γ) 产生的影响。结果表明，2-OH 刺激 PBMC 中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和实时PCR的数据表明，2-OH可以诱导PBMC中IL-2和IFN-γ mRNA的表达。因此，2-OH 通过调节基因表达来增强 PBMC 中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。我们认为 2-OH 可能是一种免疫调节剂。

  DOI：

  10.3390/molecules14072345

文献信息

• Cycloaddition reactions of 4-sulfur-substituted dihydro-2-pyridones and 2-pyridones with conjugated dienes
  作者：Shang-Shing P. Chou、Pong-Won Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.090

  日期：2008.2

  Cycloaddition reactions of sulfoxide- and sulfone-substituted dihydro-2-pyridones and 2-pyridones with electron-rich dienes gave new bicyclic and tricyclic products in good to fair yields. The reactivity, regioselectivity, and stereoselectivity of these reactions were compared with semi-empirical theoretical calculations. Evidence is provided for rather unusual two parallel reaction pathways for the

  亚砜和砜取代的二氢-2-吡啶酮和2-吡啶酮与富含电子的二烯的环加成反应以良好或合理的收率得到了新的双环和三环产物。将这些反应的反应性，区域选择性和立体选择性与半经验理论计算进行了比较。砜取代的2-吡啶酮与环戊二烯的交叉Diels-Alder反应提供了非常罕见的两个平行反应途径的证据。
• A New Synthetic Compound, 2-OH, Enhances Interleukin-2 and Interferon-γ Gene Expression in Human Peripheral Blood Mononuclear Cells
  作者：Shiu-Huey Chou、Shang-Shing Chou、Yih-Fong Liew、Jyh-Yih Leu、Su-Jane Wang、Rwei-Fen Huang、Woan-Fang Tzeng、Yuh-Chi Kuo

  DOI：10.3390/molecules14072345

  日期：——

  A new synthetic compound, 6-hydroxy-2-tosylisoquinolin-1(2H)-one (2-OH), was selected for immunopharmacological activity tests. The effects of 2-OH on human peripheral blood mononuclear cell (PBMC) proliferation were determined by tritiated thymidine uptake. Compared to phytohemagglutinin (PHA; 5 μg/mL) stimulation, 2-OH significantly enhanced PBMC proliferation in a dose-dependent manner. The 50% enhancement activity (EC50) for 2-OH was 4.4±0.1 μM. In addition, effects of 2-OH on interleukin-2 (IL-2) and interferon-γ (IFN-γ) production in PBMC were determined by enzyme immunoassay. Results demonstrated that 2-OH stimulated IL-2 and IFN-γ production in PBMC. Data from reverse transcription-polymerase chain reaction (RT-PCR) and real-time PCR indicated that IL-2 and IFN-γ mRNA expression in PBMC could be induced by 2-OH. Therefore, 2-OH enhanced IL-2 and IFN-γ production in PBMC by modulation their gene expression. We suggest that 2-OH may be an immunomodulatory agent.

  选择一种新的合成化合物6-羟基-2-甲苯磺酰异喹啉-1(2H)-酮(2-OH)进行免疫药理活性测试。通过氚化胸苷摄取测定 2-OH 对人外周血单核细胞 (PBMC) 增殖的影响。与植物血凝素（PHA；5 μg/mL）刺激相比，2-OH 以剂量依赖性方式显着增强 PBMC 增殖。 2-OH 的 50% 增强活性 (EC50) 为 4.4±0.1 μM。此外，通过酶免疫测定法测定了 2-OH 对 PBMC 中白细胞介素 2 (IL-2) 和干扰素 γ (IFN-γ) 产生的影响。结果表明，2-OH 刺激 PBMC 中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和实时PCR的数据表明，2-OH可以诱导PBMC中IL-2和IFN-γ mRNA的表达。因此，2-OH 通过调节基因表达来增强 PBMC 中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。我们认为 2-OH 可能是一种免疫调节剂。