N-甲基(4-甲基噻吩-2-基)甲胺 | 886851-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基(4-甲基噻吩-2-基)甲胺
• 英文名称: N-methyl-1-(4-methylthiophen-2-yl)methanamine
• CAS: 886851-27-0
• 化学式: C₇H₁₁NS
• 分子量: 141.237
• InChiKey: JICZWIQRPDVYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基(4-甲基噻吩-2-基)甲胺 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-methyl-N-((4-methylthiophen-2-yl)methyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基甲酰胺和乙酰胺作为有效的人类 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂

  摘要：

  用选择性抑制剂调节 11β-HSD1 活性对各种代谢紊乱（包括胰岛素抵抗、血脂异常和肥胖）具有有益作用。在这里，我们报告了在转染 HSD11B1 基因的 HEK-293 细胞中发现了一系列新型金刚烷基甲酰胺和乙酰胺衍生物作为人 11β-HSD1 的选择性抑制剂。基于最初确定的 11β-HSD1 抑制剂 ( 3 ) 的优化导致发现了 IC 50值在 100 nM 范围内的有效抑制剂。这些化合物也是高度选择性的 11β-HSD1 抑制剂，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。化合物15 (IC 50 = 114 nM) 对关键的人细胞色素 P450 酶具有弱抑制活性，与人肝微粒体孵育时具有中等稳定性，值得进一步开发。重要的是，化合物41 (IC 50  = 280 nM) 提供了一种新的先导化合物，它结合了金刚烷基替代物，应该能够实现进一步的系列多样化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.056

文献信息

• Adamantyl carboxamides and acetamides as potent human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Heather A. Halem、Mark P. Thomas、Cecile Moutrille、Michael D. Culler、Nigel Vicker、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.056

  日期：2012.11

  activity with selective inhibitors has beneficial effects on various metabolic disorders including insulin resistance, dyslipidemia and obesity. Here we report the discovery of a series of novel adamantyl carboxamide and acetamide derivatives as selective inhibitors of human 11β-HSD1 in HEK-293 cells transfected with the HSD11B1 gene. Optimization based on an initially identified 11β-HSD1 inhibitor (3) led

  用选择性抑制剂调节 11β-HSD1 活性对各种代谢紊乱（包括胰岛素抵抗、血脂异常和肥胖）具有有益作用。在这里，我们报告了在转染 HSD11B1 基因的 HEK-293 细胞中发现了一系列新型金刚烷基甲酰胺和乙酰胺衍生物作为人 11β-HSD1 的选择性抑制剂。基于最初确定的 11β-HSD1 抑制剂 ( 3 ) 的优化导致发现了 IC 50值在 100 nM 范围内的有效抑制剂。这些化合物也是高度选择性的 11β-HSD1 抑制剂，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。化合物15 (IC 50 = 114 nM) 对关键的人细胞色素 P450 酶具有弱抑制活性，与人肝微粒体孵育时具有中等稳定性，值得进一步开发。重要的是，化合物41 (IC 50  = 280 nM) 提供了一种新的先导化合物，它结合了金刚烷基替代物，应该能够实现进一步的系列多样化。