3-bromo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1300060-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-bromo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: 3-Bromo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 1300060-27-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• 分子量: 317.139
• InChiKey: HAUIDEYVJGSRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-硝基苯基)羟胺 、 3-bromo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione 在 磷酸二苯酯 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-bromo-8-((4-nitrophenoxy)imino)-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性亚环己二烯骨架的发现和有机催化对映选择性构建

  摘要：

  轴向手性研究已经发展成为现代化学研究的一个组成部分，特别是在不对称催化中。大多数研究都围绕着特殊的轴向手性支架的催化对映选择性构建展开，而替代支架的发现则远远落后。这里描述的是通过用环己二烯基部分取代丙二烯的一个 C=C 双键衍生的轴向手性分子的开发。通过两种简便直接的合成策略，即 CPA 催化的不对称脱芳构化策略和对映选择性缩合策略，可以高效地获得结构多样的类似物，并具有出色的立体控制。值得注意的是，空间庞大的 CPA 催化剂在化学、位点、和脱芳构化策略的对映选择性。这些发现不仅扩展了当前的轴向手性化合物库，而且为探索具有不同骨架的其他轴向手性支架提供了额外的见解。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.06.014
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenylpropiolate 在 Oxone 、 水 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到3-bromo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  ZnBr 2介导的丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化反应，用于合成3-溴-1-azaspiro [4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮†

  摘要：

  本文已经描述了ZnBr 2介导的N-芳基丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化，用于高效合成3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮。将一当量的水引入到最终产品中。该反应在室温下有效地进行，并且显示出优异的官能团耐受性。在标准条件下，3-溴-1-氧杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮和3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-trien-合成了8个。

  DOI：

  10.1039/c7ob00293a

文献信息

• Photo-mediated synthesis of halogenated spiro[4,5]trienones of <i>N</i>-aryl alkynamides with PhI(OCOCF₃)₂ and KBr/KCl
  作者：Tong Liu、Yaming Li、Linlin Jiang、Jiaao Wang、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d0ob00057d

  日期：——

  spirocyclization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides has been developed. The photolysis of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an iodination reagent led to iodinated ipso-cyclization under the irradiation of a xenon lamp, while brominated ipso-cyclization or chlorinated ipso-cyclization was achieved by irradiating a mixture of PIFA and KBr/KCl under a blue LED. The present protocol simply utilizes

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。
• Discovery of Stabilized Bisiodonium Salts as Intermediates in the Carbon-Carbon Bond Formation of Alkynes
  作者：Toshifumi Dohi、Daishi Kato、Ryo Hyodo、Daisuke Yamashita、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201007640

  日期：2011.4.11

  Ways and means to spirocycles: Pseudocyclic bisiodonium salts 1 stabilized by a secondary bonding interaction—an IIII⋅⋅⋅O⋅⋅⋅IIII pseudobridge linkage (circle) —were prepared by CC bond formation between aryl alkynes and a μ‐oxo‐bridged hypervalent iodine compound. The synthetic utility of salts 1 was demonstrated by their facile conversion into functionalized spirocycles by treatment with a nucleophile

  方式和方法，以螺环：Pseudocyclic bisiodonium盐1由次级键合相互作用，一个I稳定化的III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III pseudobridge联动装置（圆）-were制备被C 芳炔和μ-之间C键形成含氧桥的高价碘化合物。盐1的合成效用通过用亲核试剂处理而容易地转化为官能化的螺环而得到证明。
• New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species
  作者：Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Yohei Ishikado、Daishi Kato、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob06199b

  日期：——

  A very effective spirocyclization procedure for installing nucleophiles (Nu = N3, NO2, SCN, SO2Tol, and halogens) viaiodonium(III) salts has been developed using the combination of iodoarene and mCPBA. The high-yielding syntheses of the cyclohexadienone-type spirocyclic compounds 2 having varied functionalities in the skeletons have been achieved from the aryl alkynes 1 with the optimized bis(iodoarene) 3h.

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4
• ZnBr₂-Mediated oxidative spiro-bromocyclization of propiolamide for the synthesis of 3-bromo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  作者：Yicheng He、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00293a

  日期：——

  ZnBr2-Mediated oxidative spiro-bromocyclization of N-arylpropiolamide has been described herein for the synthesis of 3-bromo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione with high efficiency. One equivalent of water was introduced into the final product. The reaction efficiently proceeded at room temperature, and an excellent tolerance of functional groups was demonstrated. Under standard conditions

  本文已经描述了ZnBr 2介导的N-芳基丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化，用于高效合成3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮。将一当量的水引入到最终产品中。该反应在室温下有效地进行，并且显示出优异的官能团耐受性。在标准条件下，3-溴-1-氧杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮和3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-trien-合成了8个。