2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1h)-酮 | 676515-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1h)-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 676515-33-6
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD09834135
• 分子量: 148.164
• InChiKey: GLGXFIOPGKDBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1h)-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(E)-4(1H)-hydroxyimino-2,3-dihydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡啶的（R，S）-（E）-肟醚的合成及β-阻断活性：β3-的鉴定拮抗剂。

  摘要：

  作用于β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的药物被广泛用于许多心血管和呼吸系统疾病的临床管理。在过去的十年中，β受体的第三种亚型，即β（3）-肾上腺素受体的发现，为开发新的选择性药物提供了进一步的药理学目标。最初，β（3）-选择剂的潜在治疗用途似乎仅限于激动剂，以治疗代谢性疾病，例如肥胖症，非胰岛素依赖型糖尿病，尿频和尿失禁。最近，一些关于心肌β（3）-肾上腺素受体的心脏抑制活性在心力衰竭中发挥消极作用的有趣理论似乎证明了在该心脏病最后阶段临床使用β（3）-拮抗剂的合理性。 。遵循先前实验工作的指示，新合成的2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并（R，S）-（E）-肟醚的β-拮抗剂性质[2评估，3-b]吡啶，以鉴定一些有用的结构-活性关系，其可能解释对三种β-亚型，尤其是β（3）-肾上腺素受体的选择性。在关于可能的结构-活性关系的各种观察中，能够解释合成的化合物在三种β-肾上腺素

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.017
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1h)-酮 在 镍 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74.5%的产率得到2,3-二氢-1,8-萘啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡啶的（R，S）-（E）-肟醚的合成及β-阻断活性：β3-的鉴定拮抗剂。

  摘要：

  作用于β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的药物被广泛用于许多心血管和呼吸系统疾病的临床管理。在过去的十年中，β受体的第三种亚型，即β（3）-肾上腺素受体的发现，为开发新的选择性药物提供了进一步的药理学目标。最初，β（3）-选择剂的潜在治疗用途似乎仅限于激动剂，以治疗代谢性疾病，例如肥胖症，非胰岛素依赖型糖尿病，尿频和尿失禁。最近，一些关于心肌β（3）-肾上腺素受体的心脏抑制活性在心力衰竭中发挥消极作用的有趣理论似乎证明了在该心脏病最后阶段临床使用β（3）-拮抗剂的合理性。 。遵循先前实验工作的指示，新合成的2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并（R，S）-（E）-肟醚的β-拮抗剂性质[2评估，3-b]吡啶，以鉴定一些有用的结构-活性关系，其可能解释对三种β-亚型，尤其是β（3）-肾上腺素受体的选择性。在关于可能的结构-活性关系的各种观察中，能够解释合成的化合物在三种β-肾上腺素

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.017

文献信息

• [EN] PYRANOPYRAZOLE AND PYRAZOLOPYRIDINE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE DE PYRANOPYRAZOLE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019108565A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: (I), (II) These compounds inhibit Coagulation Factor Xlla in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的吡喃咪唑和吡唑吡啶化合物：（I），（II）这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子的情况下抑制凝血因子XIIa。它们对治疗自身免疫性疾病有用。
• Hydantoin derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04235911A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  A series of novel tetrahydroquinoline-derived spiro-hydantoin compounds has been prepared, including their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These particular compounds are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Preferred member compounds include 1'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro- spiro-[imidazolidine-4,4'-quinoline]-2,5-dione, 6'-chloro-1',2',3',4'-tetrahydro-spiro-[imidazolidine-4,4'-quinoline]-2,5- dione, 7'-chloro-1',2',3',4'-tetrahydro-spiro-[imidazolidine-4,4'-quinoline]-2,5- dione and 1'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro-spiro-[imidazolidine-4,4'-pyrido(2,3-b)py ridine]-2,5-dione. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型四氢喹啉衍生的螺内酰脲化合物已经制备出来，包括它们的药用可接受酸盐。这些特定的化合物在治疗中对于控制某些慢性糖尿病并发症的醛固酮还原酶抑制剂非常有用。优选的成员化合物包括1'-甲基-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑啉-4,4'-喹啉]-2,5-二酮，6'-氯-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑啉-4,4'-喹啉]-2,5-二酮，7'-氯-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑啉-4,4'-喹啉]-2,5-二酮和1'-甲基-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑啉-4,4'-吡啶(2,3-b)吡啶]-2,5-二酮。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Tricyclic positive inotropic agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04680297A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Substituted quinoline, [1,5]- and [1,8]-naphthyridine and pyrido [2,3-b]pyrazine derivatives are useful positive inotropic agents.

  替代喹啉，[1,5]-和[1,8]-萘啶和吡啶[2,3-b]吡嗪衍生物是有用的正性肌力药物。
• Spiro-hydantoin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0021704A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  mula: A series of novel spiro-hydantoin derivatives of the for-and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein Q is CH or N, X is hydrogen and X' is hydrogen, lower alkoxy, fluorine, chlorine, bromine or phenyl; X and X1, when taken separately, are each lower alkoxy, chlorine or phenyl, and when taken together are -OCH2(CH2)nO- wherein n is zero or one, and R is hydrogen or lower alkyl, with the proviso that X and X' are each hydrogen when Q is N and R is otherthan hydrogen when Q is CH and X1 is hydrogen are useful in therapy as aldose reductase inhibitors for the control of certain chronic diabetic complications. Preferred member compounds include 1'-methyl-1',2',3',4'- tetrahydro-spiro-[imidazolidine-4, 4'-quinoline]-2,5-dione, 6'-chloro-1',2',3',4'- tetrahydro-spiro-[imidazolidine-4, 4'-quinoline]-2,5-dione, 7'-chloro-1',2',3',4'-tetrahydro- spiro-[imidazolidine-4, 4'-quinoline]-2,5-dione and 1'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro- spiro-[imidazolidine-4,4'-pyrido (2,3-b)pyridine]-2,5-dione. Pharmaceutical compositions and methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  mula： 的一系列新型螺海因衍生物及其药学上可接受的酸加成盐，其中 Q 是 CH 或 N，X 是氢，X'是氢、低级烷氧基、氟、氯、溴或苯基；X和X1分开时各自为低级烷氧基、氯或苯基，合在一起时为-OCH2(CH2)nO- 其中n为0或1，R为氢或低级烷基，但条件是当Q为N时，X和X'各自为氢，当Q为CH和X1为氢时，R除氢以外都是有用的治疗醛糖还原酶抑制剂，用于控制某些慢性糖尿病并发症。优选的成员化合物包括 1'-甲基-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑啉-4,4'-喹啉]-2,5-二酮、6'-氯-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑啉-4,4'-喹啉]-2、5-二酮、7'-氯-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑烷-4,4'-喹啉]-2,5-二酮和 1'-甲基-1',2',3',4'-四氢-螺-[咪唑烷-4,4'-吡啶 (2,3-b)吡啶]-2,5-二酮。本文提供了从已知起始原料制备这些化合物的药物组合物和方法。
• Pyranopyrazole and pyrazolopyridine immunomodulators for treatment of autoimmune diseases
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US11312723B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式 I 或式 II 的吡喃并吡唑和吡唑并吡啶： 这些化合物在凝血酶和其他凝血因子存在的情况下抑制凝血因子 XIIa。它们可用于治疗自身免疫性疾病。