N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]benzene-1,2-diamine | 873685-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1,N2-Bis[(1R)-1-phenylethyl]-1,2-benzenediamine；1-N,2-N-bis[(1R)-1-phenylethyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 873685-07-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: NSYLLZSQFNSKDN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]benzene-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]-3H-benzoimidazol-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N,N'-bis[(R)-1-phenyl-ethyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

文献信息

• Sterically demanding and chiral N,N′-disubstituted N-heterocyclic germylenes and stannylenes
  作者：Julia V. Dickschat、Slawomir Urban、Tania Pape、Frank Glorius、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1039/c0dt01233e

  日期：——

  The N,N′-dimesitylene substituted o-phenylenediamine 1 reacts with Sn[N(SiMe3)2]2 under formation of the monomeric N-heterocyclic stannylene 2, while the chiral N,N′-substituted o-phenylenediamine 3 reacts with E[N(SiMe3)2]2 (E = Ge, Sn) under formation of the chiral germylene 4 and the chiral stannylene 5, respectively. X-Ray diffraction studies with both stannylenes demonstrated that the metal centers in these compounds are sufficiently sterically protected to prevent interaction between the tin center and the nitrogen donors of adjacent molecules.

  N,N-二亚甲基取代的邻苯二胺 1 与 Sn[N(SiMe3)2]2 反应形成单体 N-杂环亚锡基 2，而手性 N,N-取代的邻苯二胺 3 发生反应与 E[N(SiMe3)2]2 (E = Ge, Sn) 分别形成手性亚甲锗烷基 4 和手性亚甲锡 5。对两种亚锡锡的 X 射线衍射研究表明，这些化合物中的金属中心受到充分的空间保护，以防止锡中心与相邻分子的氮供体之间的相互作用。