(3aS,7aS)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride | 912338-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (3aS,7aS)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride
• 英文别名: 6-phenethyl-octahydro-pyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride；(3aS,7aS)-6-Phenethyloctahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride；(3aS,7aS)-6-(2-phenylethyl)-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydropyrrolo[2,3-c]pyridine;hydrochloride
• CAS: 912338-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂*ClH
• 分子量: 266.814
• InChiKey: YZGJNKLMBQILPL-LDXVYITESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride 在 potassium trimethylsilonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-2-[(3aR,7aS)-6-(2-phenylethyl)-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]-1-cyclohexyl-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds

  摘要：

  抑制Smac蛋白与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合的新化合物的化学式为I。

  公开号：

  US20050234042A1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylbut-3-en-1-amine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~240.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (3aS,7aS)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  八氢吡咯并[2,3- c ]吡啶对映体的简便制备

  摘要：

  公开了一种容易的合成八氢吡咯并[2，3- c ]吡啶1的方法，该方法使用偶氮甲叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤，并使用DW-therm传热流体作为溶剂。对映体纯1是通过非对映异构体12和13的色谱分离而获得的，该非对映异构体12和13是通过手性附属物的环加成反应或通过消旋体19的经典拆分而获得的。

  DOI：

  10.1021/op700073g

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Palermo Gabriel Mark

  公开号：US20050234042A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula I

  抑制Smac蛋白与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合的新化合物的化学式为I。
• A Facile Preparation of an Octahydropyrrolo[2,3-<i>c</i>]pyridine Enantiomer
  作者：Wen-Chung Shieh、Guang-Pei Chen、Song Xue、Joseph McKenna、Xinglong Jiang、Kapa Prasad、Oljan Repič、Christopher Straub、Sushil K. Sharma

  DOI：10.1021/op700073g

  日期：2007.7.1

  A facile synthesis of octahydro-pyrrolo[2,3-c]pyridine 1 using an intramolecular [3+2]-cycloaddition of an azomethine ylide as the key step and employing DW-therm heat-transfer fluid as a solvent is disclosed. Enantiomerically pure 1 was obtained either via a chromatographic separation of the diastereoisomers 12 and 13 resulting from the cycloaddition with a chiral appendage or by a classical resolution

  公开了一种容易的合成八氢吡咯并[2，3- c ]吡啶1的方法，该方法使用偶氮甲叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤，并使用DW-therm传热流体作为溶剂。对映体纯1是通过非对映异构体12和13的色谱分离而获得的，该非对映异构体12和13是通过手性附属物的环加成反应或通过消旋体19的经典拆分而获得的。