(R)-2-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 150545-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 150545-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XKGYCSGMTSQYSO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73370

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₀H₂₄Cl₂Ti 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 (S)-2-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469

文献信息

• Catalytic asymmetric dihydroxylation of tetrasubstituted olefins
  作者：Kouhei Morikawa、Jeonghan Park、Pher G. Andersson、Tomiki Hashiyama、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00071a072

  日期：1993.9
• WO2008/73370
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Cyclization of Ketonitriles
  作者：Jan Streuff、Markus Feurer、Plamen Bichovski、Georg Frey、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/anie.201204469

  日期：2012.8.20

  Reduction, please! The title reaction affords α‐hydroxyketones, a common structural motif in biologically active natural products, in good yields and high enantioselectivities at room temperature. The commercially available ansa‐titanocene 1 was found to be an efficient catalyst for this process, which presumably proceeds by addition of a ketyl radical to a nitrile.

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。