N-(4-carboxy-phenyl)-4-methoxy-cinnamamide | 86373-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-carboxy-phenyl)-4-methoxy-cinnamamide
• 英文别名: 4-[[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 86373-63-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: GYRIWAZWWDYAIM-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-Methoxycinnamamido)benzoic acid, ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-(4-carboxy-phenyl)-4-methoxy-cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009

文献信息

• Aralkanamidophenyl compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0124791A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  This disclosure describes novel substituted aralkanamidobenzoic acids and analogs thereof. These compounds are useful pharmaceutical agents for ameliorating atherosclerosis by inhibiting the formation and development of atherosclerotic lesions in the arterial wall of mammals.

  本公开介绍了新型取代的芳香酰胺基苯甲酸及其类似物。这些化合物可抑制哺乳动物动脉壁动脉粥样硬化病变的形成和发展，是改善动脉粥样硬化的有用药物。
• SHEPHERD, R. G.;UPESLACIS, J.
  作者：SHEPHERD, R. G.、UPESLACIS, J.

  DOI：——

  日期：——
• LES N-PHENYL-CINNAMAMIDES, PROTECTEURS CONTRE LES EFFETS NOCIFS DE LA LUMIERE ULTRA-VIOLETTE
  申请人：BAUDET, Pierre

  公开号：EP0541737A1

  公开（公告）日：1993-05-19
• US4536346A
  申请人：——

  公开号：US4536346A

  公开（公告）日：1985-08-20
• [EN] N-PHENYL-CINNAMAMIDES PROVIDING PROTECTION FROM THE HARMFUL EFFECTS OF ULTRAVIOLET LIGHT
  申请人：——

  公开号：WO1992019223A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  [EN] N-phenyl-cinnamamides may be used as sun filters or sun screens for UV-A, UV-B and UV-AB in cosmetic or medical compositions, or as agents for protecting foodstuffs and materials from deterioration by ultraviolet light.
  [FR] Les N-phenyl-cinnamamides peuvent être utilisés comme filtres solaires, écrans solaires UV-A, UV-B et UV-AB dans les préparations cosmétiques et médicales. Les N-phényl-cinnamamides peuvent être des agents de protection des denrées alimentaires et des matériaux contre les dégradations provoquées par la lumière ultra-violette.