(+/-)-3'-O-(4-hydroxybutyl)dyphylline | 1093252-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-3'-O-(4-hydroxybutyl)dyphylline
• 英文别名: 7-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxybutoxy)propyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1093252-50-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: MOAATZJXSHYWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3'-O-(4-acetoxybutyl)dyphylline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(+/-)-3'-O-(4-hydroxybutyl)dyphylline
  参考文献：
  名称：

  具有ACV和HBG无环链的茶碱的新型四-核苷类似物的合成及其对HBV的活性

  摘要：

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）或4-乙酰氧基丁基溴（2b）对茶碱（1）进行选择性烷基化，得到3'-O-[（（乙酰氧基乙氧基）甲基]茶碱（3a）和3'-O-（4 -乙酰氧基丁基）-茶碱（3b）。在与2-对甲苯甲酰氧基）乙基氯（5）反应的过程中，发生了酯交换过程，而不是二羟丙基侧链的烷基化反应，得到了各自的3'-甲苯甲酰氧基衍生物7，而不是预期的3'。 -O-[（对甲苯甲酰氧基）乙基]-茶碱（6）。3a，b和7的脱酰作用分别得到4a，b和1。已对针对乙肝病毒的选定化合物进行了病毒筛选。

  DOI：

  10.1080/15257770701845329

文献信息

• Synthesis and Activity Against HBV of Novel <i>Tetra-</i>Seconucleoside Analogues of Dyphlline Having the Acyclic Chains of ACV and HBG
  作者：El Sayed H. El Ashry、Laila F. Awad、Nagwa Rashed、Adel AbdelRahman、Hana A. Rasheed

  DOI：10.1080/15257770701845329

  日期：2008.2.8

  Selective alkylation of dyphylline (1) with (2-acetoxyethoxy)methyl bromide (2a) or 4-acetoxybutyl bromide (2b) afforded 3′-O-[(acetoxyethoxy)methyl]dyphylline (3a) and 3′-O-(4-acetoxybutyl)-dyphylline (3b), respectively. A trans esterification process rather than alkylation of the dihydroxy-propyl side chain in 1 had taken place during the reaction with 2-p-toluoyloxy)ethyl chloride (5) to afford

  用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）或4-乙酰氧基丁基溴（2b）对茶碱（1）进行选择性烷基化，得到3'-O-[（（乙酰氧基乙氧基）甲基]茶碱（3a）和3'-O-（4 -乙酰氧基丁基）-茶碱（3b）。在与2-对甲苯甲酰氧基）乙基氯（5）反应的过程中，发生了酯交换过程，而不是二羟丙基侧链的烷基化反应，得到了各自的3'-甲苯甲酰氧基衍生物7，而不是预期的3'。 -O-[（对甲苯甲酰氧基）乙基]-茶碱（6）。3a，b和7的脱酰作用分别得到4a，b和1。已对针对乙肝病毒的选定化合物进行了病毒筛选。