methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4,6-tri-C-methyl-8-O-pivaloyl-α-D-manno-octo-1,5-pyranoside | 135065-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4,6-tri-C-methyl-8-O-pivaloyl-α-D-manno-octo-1,5-pyranoside
• CAS: 135065-98-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: PVXPBRMVLDCSPR-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4,6-tri-C-methyl-8-O-pivaloyl-α-D-manno-octo-1,5-pyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 (3R,4S,5R,7S,11R,13S)-1,14-di<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-10-hydroxy-4-<(2'.methoxyethoxymethyl)oxy>-3,5,7,11,13-pentamethyl-8,8-(propane-1'',3''-dithio)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-2-methyl-α-D-altropyranosid 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.83h， 生成 methyl 2,3,4,6,7-pentadeoxy-2,4,6-tri-C-methyl-8-O-pivaloyl-α-D-manno-octo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2