硫代羟基乙酸酐 | 3261-87-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 中文名称: 硫代羟基乙酸酐
• 中文别名: 硫代二甘醇酸酐
• 英文名称: 1,4-oxathiane-2,6-dione
• 英文别名: thiodiglycolic anhydride；thiodiacetic anhydride；2,2'-thiodiacetic anhydride；thioglycolic anhydride；1-oxa-4-thiacyclohexan-2,6-dione
• CAS: 3261-87-8
• 化学式: C₄H₄O₃S
• mdl: MFCD00051689
• 分子量: 132.14
• InChiKey: RIIUAPMWDSRBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  158-159 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，熔点为95-100°C。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3261
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  对空气敏感，请密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代羟基乙酸酐 在 氨 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ammonium [(carboxymethyl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Pseudosymmetry in ammonium [(carboxymethyl)sulfanyl]acetate

  摘要：

  标题化合物 NH4 +-C4H5O4S-的结构是由[(羧甲基)硫]乙酸的单羧酸根阴离子通过强O-H...O-氢键连接成无限链组成的。三维结构由铵阳离子完成，铵阳离子通过 N-H...O 氢键连接相邻的链。在真正的空间群 Pn 中进行求解和细化，可以明确单个羧基 H 原子的位置。在对称性更高的 P2/n 空间群中，羧酸阴离子将位于一个双重轴上。

  DOI：

  10.1107/s010827010302287x
• 作为产物：
  描述：

  硫代二乙酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到硫代羟基乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  大环二氧杂，二硫杂，二氮杂内酰胺及其衍生物的合成与结构

  摘要：

  描述了18元二恶英，二硫杂和二氮杂四内酰胺的高产率逐步合成。这两个关键步骤是：i）二酸通过其环酐的反应异构化，以及ii）避免高稀释技术的中间二酰胺二酸的活化环化。制备了两种二氮杂四内酰胺衍生物：带有各种取代基的双支化化合物和带有菲咯啉单元的大双环或大三环物种。通过13 C nmr和分子建模发现二氧杂内酰胺的主要构象异构体具有D 2对称性，而在真空中的双硫杂四内酰胺和固态的Boc取代的二氮杂内酰胺具有C 2对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00529-7

文献信息

• 常春藤皂苷元聚乙二醇衍生物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112175037A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及结构新颖的常春藤皂苷元聚乙二醇衍生物及其制备方法。本发明的化合物结构类型新颖、水溶性提高、具有优良肿瘤耐药逆转活性的化合物，并进一步提供一种与临床常用抗肿瘤药物合用治疗口腔上皮癌、胃癌、肺癌、宫颈癌、乳腺癌或结肠癌等的药物组合物。
• [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2013026455A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds comprising a substructure of below formula 3: or a salt or prodrug thereof and the use of such compounds in treatment of e.g. CNS disorders.

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。
• Inhibitors of human renin. Cyclic peptide analogs containing a D-Phe-Lys-D-Trp sequence
  作者：Anand S. Dutta、James J. Gormley、Peter F. McLachlan、John S. Major

  DOI：10.1021/jm00171a034

  日期：1990.9

  these compounds. Reducing the ring size gave much less potent compounds. The most potent analogue of the series, CO(CH2)2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH(CH2)2CHMe (14, IC50 = 26 nM), was obtained by substituting the methylene group nearer to the D-Phe residue by a -CHPh- group. Compound 14 was 15-fold more potent in inhibiting human renin than porcine renin.

  已经合成了含有D-苯丙氨酸和D-色氨酸残基的环肽，并测试了其作为人肾素的抑制剂。其中大多数是CO（CH2）3CO-D-Phe-Lys-D-Trp-型或CO NH CO-Dhe-Lys-D-Trp-型的三肽衍生物，其中各个侧链亚甲基已被取代-CHMe-，-CMe2-，-CH（Ph）-，-CH（ Ph）-或-CH [ ）2CHMe2）-基团。这三个氨基酸残基和环的大小是这些化合物非常重要的特征。减小环的大小得到的有效化合物少得多。该系列最有效的类似物CO（ ）2CHPhCO-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（ ）2CHMe（14，IC50 = 26 nM）通过取代更靠近D-的亚甲基获得-CHPh-基团的Phe残基。化合物14在抑制人肾素方面的效力比猪肾素高15倍。
• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Room-temperature synthesis of pharmaceutically important carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Marina Tarasenko、Nikolay Duderin、Tatyana Sharonova、Sergey Baykov、Anton Shetnev、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.020

  日期：2017.9

  An efficient and mild one-pot protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles via the reaction of amidoximes with dicarboxylic acid anhydrides in a NaOH/DMSO medium. The method allows the synthesis of diversely substituted carboxylic acids bearing the 1,2,4-oxadiazole motif, – a popular building block for pharmaceutical research, in moderate to excellent yields. The reaction scope

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。

表征谱图