campesta-5,7-dien-3β-ol | 20304-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: campesta-5,7-dien-3β-ol
• 英文别名: [24r]-24-Methyl-5,7-cholestadien-3beta-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 20304-51-2
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: ZKQRGSXITBHHPC-ZDYSRAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  campesta-5,7-dien-3β-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到Campesta-8,14-dienol
  参考文献：
  名称：

  胆酸5,7-dien-3β-ol向5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol的酸催化双键迁移的立体和化学过程

  摘要：

  酸催化双键迁移 类固醇 5,7-二烯与5α-8,14-二烯 类固醇 化学，通过使用 cholesta-5,7-dien-3β-ol 参照图1，详细描述了该反应的立体和化学过程。治疗1的36％盐酸 在回流中 乙醇持续3小时，得到二烯醇的6∶11∶65∶16∶2混合物（93％）：5α-和5β-cholesta-6,8（14）-dien-3β- ols7a ，b，5α-和5β- cholesta-8,14-dien-3β-ols2a ，b和5α-胆甾醇14,16-dien-3β-ol 10a，以及烯酮（1.7％）：5β -胆甾-8（14） - ，5β -胆甾-14-和-14-外延-5β -胆甾-8-烯-3-酮11-13。使用实验7A，7B和图2a，2b所建议的反应顺序：1 → 7A，7B ⇆7,14-dienols 8A，8B ⇆图2a，2b ⇆8（14），15- dienols 9A，B ⇆ 10A，B，其中8a，

  DOI：

  10.1039/b001726o
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 campesta-5,7-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  7-Dehydrocampesterol, a New Provitamin D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a042

文献信息

• Preparation of deuterium labelled fackel sterols, [5,6,6,7,7,11,11,12,12,15,16,16,17-²H_n]-5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol and its (24R)-24-methyl and -ethyl congeners
  作者：Hideharu Seto、Keiko Mizukai、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1039/b206904k

  日期：——

  protonation and deprotonation sequence among the conjugated dienes implicated in the acid-catalysed double bond migration of steroid 5,7-dienes to 8,14-dienes allowed a high incorporation of deuterium atoms into the 5α-steroid 8,14-dienes. Treatment of cholesta-5,7-dien-3β-ol with a 37% deuterium oxide solution of deuterium chloride in refluxing O-deuterioethanol for 5 h afforded [5,6,6,7,7,11,11,12

  共轭二烯之间质子化和去质子序列的可逆性质与酸催化的双键迁移有关 类固醇5，7-二烯至8，14-二烯允许将氘原子高度掺入5α-类固醇8，14-二烯中。治疗cholesta-5,7-dien-3β-ol 用37％氯化氘的氧化氘溶液回流 邻氘代乙醇为得到5小时[5,6,6,7,7,11,11,12,12,15,16,16,17- 2 ħ Ñ ]-5α -胆甾-8,14-二烯-3β醇3A同位素组成为d 5 ： d 6 ： d 7 ： d 8 ： d 9 ： d 10 ＝ 4：17：33：31：12：3的d n同族簇时，产率为52％。掺入的氘原子（n D）的计算为7.3D。在相同条件下，3a的（24 R）-24-甲基和-乙基同类物由campesta-5,7-dien-3β-ol和stigmasta-5,7-dien-3β-ol分别以7.0 D和6.7 D制备。由于氘原子的主要动力学同位素效应，反应时
• Chemical compounds
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02378435A1

  公开（公告）日：1945-06-19
• Vogel,H.; Knobloch,H., Chemie und Technik der Vitamine, 3. Aufl., Bd. 1 <Stuttgart 1950> S. 202
  作者：Vogel,H.、Knobloch,H.

  DOI：——

  日期：——
• Stereo and chemical course of acid-catalyzed double bond migration of cholesta-5,7-dien-3β-ol to 5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Suguru Takatsuto、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1039/b001726o

  日期：——

  Acid-catalyzed double bond migration of steroid 5,7-dienes to the 5α-8,14-dienes, a well-known reaction in steroid chemistry, was reinvestigated by using cholesta-5,7-dien-3β-ol 1, and the stereo and chemical course of this reaction was detailed. Treatment of 1 with 36% hydrochloric acid in refluxing ethanol for 3 h afforded a 6∶11∶65∶16∶2 mixture of dienols (93%): 5α- and 5β-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ols

  酸催化双键迁移 类固醇 5,7-二烯与5α-8,14-二烯 类固醇 化学，通过使用 cholesta-5,7-dien-3β-ol 参照图1，详细描述了该反应的立体和化学过程。治疗1的36％盐酸 在回流中 乙醇持续3小时，得到二烯醇的6∶11∶65∶16∶2混合物（93％）：5α-和5β-cholesta-6,8（14）-dien-3β- ols7a ，b，5α-和5β- cholesta-8,14-dien-3β-ols2a ，b和5α-胆甾醇14,16-dien-3β-ol 10a，以及烯酮（1.7％）：5β -胆甾-8（14） - ，5β -胆甾-14-和-14-外延-5β -胆甾-8-烯-3-酮11-13。使用实验7A，7B和图2a，2b所建议的反应顺序：1 → 7A，7B ⇆7,14-dienols 8A，8B ⇆图2a，2b ⇆8（14），15- dienols 9A，B ⇆ 10A，B，其中8a，
• 7-Dehydrocampesterol, a New Provitamin D
  作者：William L. Ruigh

  DOI：10.1021/ja01260a042

  日期：1942.8