1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 1431705-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1431705-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: DAWCCFYZDAWIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 溶剂黄146 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(trifluoromethyl)-6H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的脱氢和脱水交叉偶合前所未有地构建C═C双键

  摘要：

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol4008469
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟-6-(三氟甲基)苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的脱氢和脱水交叉偶合前所未有地构建C═C双键

  摘要：

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol4008469

文献信息

• Intramolecular Dehydrative Coupling of Tertiary Amines and Ketones Promoted by KO-<i>t</i>-Bu/DMF: A New Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wen-tao Wei、Xue-jiao Dong、Shao-zhen Nie、Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol402908m

  日期：2013.12.6

  A new synthesis of indole derivatives has been achieved through intramolecular dehydrative coupling of tertiary amines and ketones promoted by KO-t-Bu/DMF. The reaction probably proceeds via an α-amino alkyl radical pathway.

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。