5-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)furan-2-ylhydroxyacetonitrile | 539020-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)furan-2-ylhydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-[5-(6-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 539020-60-5
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 290.73
• InChiKey: DUDOFBQKVURRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)furan-2-ylhydroxyacetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到5-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)furan-2-ylcyanomethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase A in the dynamic resolution of novel furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates

  摘要：

  A series of novel (R)-furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates were prepared in over 90% isolated yields from the corresponding furancarbaldehydes. The one-pot method combines a basic resin to produce hydrogen cyanide from acetone cyanohydrin, an equilibrium between the formation and decomposition of furylbenzotiazol-based cyanohydrins and the unique enantioselectivity of Candida antarctica lipase A, allowing the acylation of (R)-cyanohydrins in the presence of vinyl acetate in anhydrous acetonitrile. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00025-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamide 在 盐酸 、 baker's yeast 、 tetraphosphorus decasulfide 、 zinc(II) iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)furan-2-ylhydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase A in the dynamic resolution of novel furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates

  摘要：

  A series of novel (R)-furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates were prepared in over 90% isolated yields from the corresponding furancarbaldehydes. The one-pot method combines a basic resin to produce hydrogen cyanide from acetone cyanohydrin, an equilibrium between the formation and decomposition of furylbenzotiazol-based cyanohydrins and the unique enantioselectivity of Candida antarctica lipase A, allowing the acylation of (R)-cyanohydrins in the presence of vinyl acetate in anhydrous acetonitrile. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00025-9