(2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene | 1336839-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
• 英文别名: (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromene；(2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-5,8-dimethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
• CAS: 1336839-88-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: KRESSENCWILHHG-YCDIQEPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3R,4R,4aS,5R,10aR)-2-hydroxymethyl-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  cis-Glyco-fused benzopyran compounds as new amyloid-β peptide ligands

  摘要：

  我们合成了一个小型的糖融合苯并吡喃化合物库。通过 STD-NMR 和 trNOESY 实验分析了它们与 Aδ肽的相互作用特征。此外，还通过分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟对这些化合物进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/c1cc13046c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 原甲酸三甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3R,4R,4aR,5S,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene 、 (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  cis-Glyco-fused benzopyran compounds as new amyloid-β peptide ligands

  摘要：

  我们合成了一个小型的糖融合苯并吡喃化合物库。通过 STD-NMR 和 trNOESY 实验分析了它们与 Aδ肽的相互作用特征。此外，还通过分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟对这些化合物进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/c1cc13046c