2-Methyl-3-morpholino-methyl-naphthochinon-(1,4) | 20351-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-3-morpholino-methyl-naphthochinon-(1,4)
• 英文别名: 2-methyl-3-morpholin-4-ylmethyl-[1,4]naphthoquinone；2-Methyl-3-(4-morpholinylmethyl)-1,4-naphthalenedione；2-methyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 20351-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IYGQYGHOQVRAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3a,9a-dihydro-9a-methyl-3H-benzindazole-4,9-dione 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Methyl-3-morpholino-methyl-naphthochinon-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  醌和重氮烷的加合物。第七部分 醌甲基化物在烷基醌的侧链胺化中和在二聚反应中生成乙二醌的功能

  摘要：

  由重氮甲烷和2-甲基-1,4-萘醌在加合物（V）上的碱作用下在甲醇中形成，3-甲基-1,4-萘醌-3-基阴离子（XIV）可与甲基苯醌（VI），其添加伯或仲，脂族或芳族胺，得到2-氨基甲基-3-甲基-1,4-萘醌的衍生物。脂肪胺的碱性足以与加合物（V）直接反应，而芳香胺则需要额外的碱。由于电荷转移现象，芳基氨基甲基醌是深色的，该性质用于在添加的额外碱的量与乙二醌衍生物（XIII）和芳基氨基甲基醌的形成之间的竞争结果之间建立关系。

  DOI：

  10.1039/j39680002065

文献信息

• Adducts from quinones and diazoalkanes. Part VII. The function of quinone methides in the side-chain amination of alkylquinones and in dimerisations giving ethylenediquinones
  作者：F. M. Dean、L. E. Houghton、R. B. Morton

  DOI：10.1039/j39680002065

  日期：——

  action of bases on the adduct (V), from diazomethane and 2-methyl-1,4-naphthaquinone, the 3-methyl-1,4-naphthaquinon-3-yl anion (XIV) is rapidly interconvertible with the quinone methide (VI) which adds primary or secondary, aliphatic or aromatic amines giving derivatives of 2-aminomethyl-3-methyl-1,4-naphthaquinone. Aliphatic amines are basic enough to react directly with the adduct (V), whereas aromatic

  由重氮甲烷和2-甲基-1,4-萘醌在加合物（V）上的碱作用下在甲醇中形成，3-甲基-1,4-萘醌-3-基阴离子（XIV）可与甲基苯醌（VI），其添加伯或仲，脂族或芳族胺，得到2-氨基甲基-3-甲基-1,4-萘醌的衍生物。脂肪胺的碱性足以与加合物（V）直接反应，而芳香胺则需要额外的碱。由于电荷转移现象，芳基氨基甲基醌是深色的，该性质用于在添加的额外碱的量与乙二醌衍生物（XIII）和芳基氨基甲基醌的形成之间的竞争结果之间建立关系。