(-)-lycopoclavamine-A | 1332832-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-lycopoclavamine-A
• 英文别名: (1S,2R,4S,6S)-2-hydroxy-4-methyl-13-azatetracyclo[7.7.0.01,6.02,13]hexadec-9-en-8-one
• CAS: 1332832-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FKNYHCBVBTYCMK-GVAFMPQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 indium 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 氢化铝 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 359.0h， 生成 (-)-lycopoclavamine-A
  参考文献：
  名称：

  法西汀明型石蒜碱生物碱的氧化还原发散合成

  摘要：

  描述了一种合成法西替明型石蒜碱生物碱的新方法。通过应用立体选择性Diels-Alder反应，然后进行氧化还原控制的精加工，实现了不同的策略。最终，成功地获得了（-）-8-脱氧美拉汀，（+）-法西替明，（-）-番茄红素-A，（-）-美拉汀，（-）-番茄红素-B和（-）-美拉丹宁。

  DOI：

  10.1002/chem.201403163

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Fawcettimine-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloid, Lycopoclavamine-A
  作者：Hiroki Kaneko、Shunsuke Takahashi、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00586

  日期：2019.5.3

  An asymmetric total synthesis of lycopoclavamine-A (1), a structurally unique fawcettimine-type Lycopodium alkaloid, was achieved via a stereoselective Pauson–Khand reaction and a stereoselective conjugate addition to construct a quaternary carbon center at C-12.

  lycopoclavamine-A的不对称全合成（1），结构上独特fawcettimine型石松生物碱，经立体选择性葆森-侃德反应和立体选择性共轭加成以构建在C-12季碳中心来实现的。
• Ten new fawcettimine-related alkaloids from three species of Lycopodium
  作者：Kazuaki Katakawa、Hiroko Mito、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Sumphan Wongseripipatana、Munehisa Arisawa、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.107

  日期：2011.9

  fawcettimine-related alkaloids, i.e., lycopoclavamines, lycoposquarrosamine-A, and other hydroxylated fawcettimine derivatives, were isolated from three species of Lycopodium (Lycopodium clavatum, Lycopodium serratum, and Lycopodium squarrosum). The structures of the new alkaloids were elucidated by spectroscopic methods and chemical correlation.

  十新fawcettimine相关生物碱，即lycopoclavamines，lycoposquarrosamine-A，和其它羟基化的fawcettimine衍生物，从三个物种的分离石松（伸筋草，蛇足石松，和石松蓬）。通过光谱方法和化学相关性阐明了新生物碱的结构。
• Redox Divergent Synthesis of Fawcettimine-Type<i>Lycopodium</i>Alkaloids
  作者：Hisaaki Zaimoku、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/chem.201403163

  日期：2014.7.28

  A new approach for synthesis of fawcettimine‐type Lycopodium alkaloids is described. A divergent strategy was achieved by applying stereoselective Diels–Alder reaction followed by redox‐controlled elaboration. Eventually, (−)‐8‐deoxyserratinine, (+)‐fawcettimine, (−)‐lycopoclavamine‐A, (−)‐serratine, (−)‐lycopoclavamine‐B and (−)‐serratanidine were successfully accessed.

  描述了一种合成法西替明型石蒜碱生物碱的新方法。通过应用立体选择性Diels-Alder反应，然后进行氧化还原控制的精加工，实现了不同的策略。最终，成功地获得了（-）-8-脱氧美拉汀，（+）-法西替明，（-）-番茄红素-A，（-）-美拉汀，（-）-番茄红素-B和（-）-美拉丹宁。