tert-butyl 4-(4-hydroxybutyl)piperazine-1-carboxylate | 1155269-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-hydroxybutyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1155269-82-1
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: WXMAGSGGBIUCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-hydroxybutyl)piperazine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-tert-butyl 3-(((4-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)butyl)((S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)methyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现基于N-烷基哌嗪侧链的CXCR4拮抗剂，具有改善的类药物特性

  摘要：

  描述了具有设计成丁胺替代物的具有哌啶基和哌嗪基烷基胺侧链的一系列新的CXCR4拮抗剂。这些化合物中的几种在SDF-1诱导的钙通量测定中显示出与母体化合物TIQ-15（5）相似的活性。初步的结构-活性关系研究使我们确定了一个含有N-丙基哌嗪侧链类似物的系列，其中以16个为例，在毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）钙通量测定和有限的药物安全性面板筛选中测得的脱靶效应得到改善。进一步探索SAR和优化药物特性的努力导致了N'-乙基-N的鉴定-丙基-哌嗪四氢异喹啉衍生物44和N-丙基-哌嗪苯并咪唑化合物37具有最佳的总体特征，无mAChR或CYP450抑制作用，在PAMPA分析中具有良好的渗透性，在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00030
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醇 、 N-Boc-哌嗪 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36 %的产率得到tert-butyl 4-(4-hydroxybutyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN REGULATOR-TARGETED COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CIBLANT UN RÉGULATEUR DE PROTÉINE ET SON APPLICATION
  [ZH] 一种靶向蛋白调节剂的化合物及其应用

  摘要：

  一种靶向蛋白调节剂的化合物及其应用。该化合物为如式Ia、Ib或Ic所示的化合物。该化合物对KRAS_G12D突变体具有良好的抑制作用和蛋白降解作用。

  公开号：

  WO2022228576A1

文献信息

• Discovery and Optimization of a Novel 2<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivative as a Potent Irreversible Pan-Fibroblast Growth Factor Receptor Inhibitor
  作者：Yujiao Wei、Yanting Tang、Yunyun Zhou、Yuyu Yang、Yetong Cui、Xuan Wang、Yubo Wang、Yulin Liu、Ning Liu、Qianqian Wang、Chong Li、Hao Ruan、Honggang Zhou、Mingming Wei、Guang Yang、Cheng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00174

  日期：2021.7.8

  cancers. In fact, several selective irreversible inhibitors capable of covalently reacting with the conserved cysteine of FGFRs are currently being evaluated in clinical trials. In this article, we optimized and discovered a novel lead compound 36 with remarkable inhibitory effects against FGFR (1–3), which is a derivative of 2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine. The irreversible binding to FGFRs was characterized

  成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 已成为各种类型癌症的有希望的治疗靶点。事实上，目前正在临床试验中评估几种能够与 FGFR 的保守半胱氨酸发生共价反应的选择性不可逆抑制剂。在本文中，我们优化并发现了一种对 FGFR (1-3) 具有显着抑制作用的新型先导化合物36，它是 2 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的衍生物。LC-MS 表征了与 FGFR 的不可逆结合。该化合物已被证明在体外和体内对 NCI-H1581 和 SNU-16 癌细胞系具有显着的抗增殖作用。化合物36 还证明了低毒性和足够的药代动力学特性，目前正在验证作为潜在的候选药物。
• Novel Fused Imidazole Derivative
  申请人：Sato Yoshiyuki

  公开号：US20080103136A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention relates to a compound represented by the Formula [I]: Wherein: the A ring is a 5-membered aromatic heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from a nitrogen atom, and the like; A 1 and A 2 , are each a nitrogen atom, and the like; X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 are all carbon atoms, or alternatively any one of X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 is a nitrogen atom and the rest are all carbon atoms; R 1 is a hydrogen atom, or the like; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are each a hydrogen atom, or the like; R 6 and R 6 ′, are each a hydrogen atom, and the like; R 7 is an aryl group and the like; and R 8 is an amino group or a hydroxy group, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.
• US8030327B2
  申请人：——

  公开号：US8030327B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• Discovery of <i>N</i>-Alkyl Piperazine Side Chain Based CXCR4 Antagonists with Improved Drug-like Properties
  作者：Yesim A. Tahirovic、Valarie M. Truax、Robert J. Wilson、Edgars Jecs、Huy H. Nguyen、Eric J. Miller、Michelle B. Kim、Katie M. Kuo、Tao Wang、Chi S. Sum、Mary E. Cvijic、Gretchen M. Schroeder、Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00030

  日期：2018.5.10

  A novel series of CXCR4 antagonists with piperidinyl and piperazinyl alkylamine side chains designed as butyl amine replacements are described. Several of these compounds showed similar activity to the parent compound TIQ-15 (5) in a SDF-1 induced calcium flux assay. Preliminary structure–activity relationship investigations led us to identify a series containing N-propyl piperazine side chain analogs

  描述了具有设计成丁胺替代物的具有哌啶基和哌嗪基烷基胺侧链的一系列新的CXCR4拮抗剂。这些化合物中的几种在SDF-1诱导的钙通量测定中显示出与母体化合物TIQ-15（5）相似的活性。初步的结构-活性关系研究使我们确定了一个含有N-丙基哌嗪侧链类似物的系列，其中以16个为例，在毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）钙通量测定和有限的药物安全性面板筛选中测得的脱靶效应得到改善。进一步探索SAR和优化药物特性的努力导致了N'-乙基-N的鉴定-丙基-哌嗪四氢异喹啉衍生物44和N-丙基-哌嗪苯并咪唑化合物37具有最佳的总体特征，无mAChR或CYP450抑制作用，在PAMPA分析中具有良好的渗透性，在人肝微粒体中具有代谢稳定性。
• [EN] PROTEIN REGULATOR-TARGETED COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CIBLANT UN RÉGULATEUR DE PROTÉINE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种靶向蛋白调节剂的化合物及其应用
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2022228576A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  一种靶向蛋白调节剂的化合物及其应用。该化合物为如式Ia、Ib或Ic所示的化合物。该化合物对KRAS_G12D突变体具有良好的抑制作用和蛋白降解作用。