rac-1-benzyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 857680-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-1-benzyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Rac-1-benzyl-4-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 857680-60-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: OGKHZRYZTRVUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-benzyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 1-phenyl-3,8-diazaspiro<4,5>decanone-4
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives

  摘要：

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918454
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到rac-1-benzyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives

  摘要：

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918454

文献信息

• Diaza-spiropiperidine derivatives
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20050154000A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of formula wherein A—B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein; and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 A—B，R 1 ，R 2 ， R 3 ，R 4 和n如本文所定义；以及其药学上可接受的盐。 式I的化合物可用于治疗神经系统和神经精神疾病。
• DIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCINE TRANSPORTER 1 AND GLYCINE TRANSPORTER 2
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1716147B1

  公开（公告）日：2007-11-14
• DIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1720873A1

  公开（公告）日：2006-11-15
• US7173133B2
  申请人：——

  公开号：US7173133B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• US7265126B2
  申请人：——

  公开号：US7265126B2

  公开（公告）日：2007-09-04