(E)-3-(3-cyanophenyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenal | 1001189-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(3-cyanophenyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenal
• 英文别名: 3-[(E)-2-formyl-3-methoxyprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1001189-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QSRTZCWFSUQDJO-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[4-nitro-3-(trimethylsilylmethyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate 、 (E)-3-(3-cyanophenyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenal 在 tetrabutylammonium fluoridemonohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-[3-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-(methoxymethyl)but-3-enyl]-4-nitrophenoxy]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3-cyanophenyl)-2-(methoxymethyl)-2-propen-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.71 g的产率得到(E)-3-(3-cyanophenyl)-2-(methoxymethyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494