N-benzoyl-1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine | 95207-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-benzoyl-1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine；4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxazepin-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 95207-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NMVOTJMRRADBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-3-phenylpropyl benzohydroxamate 在 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-1,3,4,5-tetrahydro-2,1-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  Glover, Stephen A.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2255 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1
• GLOVER, S. A.;GOOSEN, A.;MCCLELAND, C. W.;SCHOONRAAD, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2255-2260
  作者：GLOVER, S. A.、GOOSEN, A.、MCCLELAND, C. W.、SCHOONRAAD, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• GLOVER, STEPHEN A.;GOOSEN, ANDRE;MCCLELAND, CEDRIC W.;SCHOONRAAD, JOHAN L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2577-2592
  作者：GLOVER, STEPHEN A.、GOOSEN, ANDRE、MCCLELAND, CEDRIC W.、SCHOONRAAD, JOHAN L+

  DOI：——

  日期：——
• Glover, Stephen A.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2255 - 2260
  作者：Glover, Stephen A.、Goosen, Andre、McCleland, Cedric W.、Schoonraad, Johan L.

  DOI：——

  日期：——