cardiolipin | 152595-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: cardiolipin
• 英文别名: tetralinoleoylcardiolipin；1,1',2,2'-tetralinoleoyl cardiolipin；[(2R)-3-[[3-[[(2R)-2,3-bis[[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy]propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 152595-52-3
• 化学式: C₈₁H₁₄₂O₁₇P₂
• 分子量: 1449.96
• InChiKey: LSHJMDWWJIYXEM-XGJIDDIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  78
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cardiolipin 在 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 生成 4-羟基-2,3-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  心磷脂氧化形成 4-羟基壬烯醛：分子内过氧自由基加成和分解。

  摘要：

  我们在此报告细胞色素 c 和 H(2)O(2) 氧化线粒体特异性磷脂四亚油酰心磷脂 (L(4)CL) 导致 4-羟基-2-壬烯醛 (4-HNE) 的形成一种涉及跨链过氧自由基加成和分解的新化学机制。作为最具生物活性的脂质亲电试剂之一，4-HNE 具有多种生物活性，从调节多种信号转导途径到诱导内在细胞凋亡。然而，人们对 4-HNE 在体内的形成位置和方式知之甚少。最近提出了一种新的化学机制，涉及脂肪酸通过过氧键形成的分子间二聚化；但这种机制的生物学相关性尚不清楚，因为大多数脂肪酸在细胞膜的磷脂中被酯化。我们假设心磷脂的氧化，尤其是 L(4)CL，可能会通过这种新机制导致 4-HNE 的形成。我们采用 L(4)CL 和二亚油酰磷脂酰胆碱 (DLPC) 作为模型化合物来测试这一假设。事实上，在旨在评估分子内机制的实验中，与 1-palmitoyl-2-linoleoylphosphatydylcholine

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2010.10.709
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dilinoleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol) 在 calcium chloride 、 phospholipase D 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到cardiolipin
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶D催化的转磷脂酰化反应合成的新心磷脂类似物

  摘要：

  由于其化学合成的复杂性，很难获得心磷脂（CL）和相关的二磷脂酰脂质。本文研究了链霉菌中磷脂酶D（PLD）的催化转磷酸化反应。sp。已被证明是合成新的CL类似物的另一种酶辅助策略。比较了由磷脂酰胆碱形成的这类化合物与一系列N-和C2-取代的乙醇胺衍生物以及不带电荷的醇（如甘油和乙二醇）的形成。具有低分子体积的乙醇胺衍生物（二乙醇胺和丝氨醇）可快速交换胆碱首基，可有效生产相应的CL类似物。相反，与大量的含氮受体醇（三乙醇胺，三（羟甲基）氨基甲烷，四（羟乙基）铵）或不带电荷的醇反应时，收率相对较低。所以，结论是，单磷脂酰向二磷脂酰化合物的转化对空间参数和头基电荷的强烈依赖性。酶辅助策略用于制备纯化的二磷脂酰二乙醇胺和二磷脂酰丝氨醇。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2012.09.005

文献信息

• METHOD TO IMPROVE THE IDENTIFICATION, QUANTIFICATION AND SPATIAL LOCALIZATION OF MULTIPLY CHARGED MOLECULES IN BIOLOGICAL SAMPLES USING ION MOBILITY INFORMATION
  申请人：Waters Technologies Corporation

  公开号：US20170254777A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Described herein is a method of analyzing a sample including molecules having two or more possible sites for ionization comprising: 1) separating ionized molecules of the sample according to ion mobility of the ionized molecules, and 2) analyzing the ionized molecules using mass spectrometry. Additionally described herein is a method of diagnosing and/or determining the progression of a disease or disorder associated with gangliosides and/or cardiolipins in a subject comprising: 1) separating ionized molecules in a biological sample from the subject according to ion mobility of the ionized molecules, and 2) analyzing the ionized molecules using mass spectrometry to identify and quantify gangliosides and/or cardiolipins in the sample.
• COMPOSITIONS OF CARDIOLIPIN ADJUVANTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The University of Hong Kong

  公开号：US20220370603A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Compositions and methods for enhancing antigen-specific immunity in a subject are provided. Pharmaceutical compositions including an effective amount of an immuno-stimulatory cardiolipin as an adjuvant in combination with an antigen and methods of use thereof for stimulating protective immunity to the antigen in a subject are provided. Administration of the combination of the antigen and cardiolipin adjuvant is effective to enhance antigen-specific immunity in a subject to a greater degree than administering to the subject the same amount of the antigen alone. The active agents can be administered together or separately. In preferred forms the cardiolipin is cardiolipin species (C18:2) 4 . In preferred forms the antigen is formulated as a vaccine, such as an influenza vaccine. A preferred amount by weight of each reagent is about 10-40% cardiolipin to about 90-60% antigen(s), inclusive.