4-(3-hydroxyphenyl)butyl alcohol | 58081-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenyl)butyl alcohol
• 英文别名: 4-(m-Hydroxyphenyl)-butanol-1；3-(4'-hydroxybutyl)phenol；3-(4-Hydroxybutyl)phenol
• CAS: 58081-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JBRNMXJXXCHOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxyphenyl)butyl alcohol 、 ethyl 7-chloro-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 反应 0.33h， 生成 4-(3-hydroxyphenyl)butyl 7-chloro-4-hydroxy-2(1H)-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-4-羟基喹啉-2（1H）-ones。在N-甲基-D-天冬氨酸受体复合物的甘氨酸位点具有拮抗作用的全身活性抗惊厥药。

  摘要：

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。

  DOI：

  10.1021/jm00074a020
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1-丁醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)butyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  ＥＤＧ受容体拮抗作用を有するアルキレン誘導体

  摘要：

  要解决的问题：提供具有EDG（内皮分化基因）受体拮抗作用的新化合物，这些化合物可作为预防和/或治疗炎症性疾病等药物的活性成分。 解决方案：这些化合物由式（I）表示（其中R1是氢或烷基；R2是存在于环C上的任何可取代位置的氢或取代基，如羟基、羧基和硝基；R3是存在于环D上的任何可取代位置的氢或取代基，如羟基和芳基氧基；X是烷基氨基团、氨基团或类似物；Y是羧基、磺酰基或膦酸基；Z是氧、硫或类似物；由A表示的环是5-或6-成员饱和或不饱和碳氢环；由B表示的环是含有一个-C=C-作为上述式中部分结构的4-或7-成员饱和或不饱和碳氢环），包括它们的盐和酯。 版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005120047A

文献信息

• POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Terasaka Tadashi

  公开号：US20100009991A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.

  本发明涉及一种新型化合物或其盐，该化合物可作为CRTH2拮抗剂使用，特别是作为治疗参与嗜酸性粒细胞的疾病的药物，例如哮喘、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、结膜炎、荨麻疹、嗜酸性支气管炎、食物过敏、鼻窦炎炎症、多发性硬化症、血管炎或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病。
• US5059610A
  申请人：——

  公开号：US5059610A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US8273745B2
  申请人：——

  公开号：US8273745B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] POLYCYCLIC ACID COMPOUNDS USEFUL AS CRTH2 ANTAGONISTS AND ANTIALLERGIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ D' OXYCARBONYLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2008072784A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to a novel compound or a salt thereof, which is useful as a CRTH2 antagonist, especially as a medicament for disorder that participates eosinophil, for example, allergic disorder such as asthma, allergic rhinitis, allergic dermatitis, conjunctival inflammation, hives, eosinophilic bronchitis, food allergy, inflammation of the nasal sinuses, multiple sclerosis, angiitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and the like.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau composé ou un de ses sels, qui est utile comme antagoniste du CRTH2, en particulier comme médicament destiné au traitement d'un trouble lié aux éosinophiles, tel qu'un trouble allergique comme l'asthme, la rhinite allergique, la dermatite allergique, la conjonctivite, l'urticaire, la bronchite à éosinophiles, l'allergie alimentaire, l'inflammation des sinus paranasaux, la sclérose en plaques, l'angéite ou la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) et analogue, par exemple.
• 3-Acyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Systemically active anticonvulsants acting by antagonism at the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor complex
  作者：Michael Rowley、Paul D. Leeson、Graeme I. Stevenson、Angela M. Moseley、Ian Stansfield、Ian Sanderson、Lesley Robinson、Raymond Baker、John A. Kemp

  DOI：10.1021/jm00074a020

  日期：1993.10

  receptor contain a carboxylic acid, which we believe to be detrimental to penetration of the blood-brain barrier. By consideration of a pharmacophore, novel antagonists at this site have been designed in which the anionic functionality is a vinylogous acid, in the form of a 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one. In this series, a 3-substituent is necessary for binding, and correct manipulation of this group leads

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。