2,3-Bis-<2-hydroxy-ethylmercapto>-1,4-dihydroxy-naphthalin | 93006-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Bis-<2-hydroxy-ethylmercapto>-1,4-dihydroxy-naphthalin
• CAS: 93006-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S₂
• 分子量: 312.411
• InChiKey: RSQPPAILIXPCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,3-Bis-<2-hydroxy-ethylmercapto>-1,4-dihydroxy-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF 2,3,5,6-TETRAKIS(β-HYDROXYETHYLMERCAPTO)-1,4-HYDROQUINONE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  氯醌（I）与碱和2-巯基乙醇的处理不仅导致氯原子的取代，还导致还原形成2,3,5,6-四(β-羟乙基巯基)-1,4-氢醌（II）。从II制备2,3,5,6-四(β-氯乙基巯基)-1,4-氢醌（III）的条件与从II制备较低熔点化合物（IV）的条件有所不同，需要精确控制温度和浓度，以避免制备过程中的不稳定行为。通过分析和环化反应，已确定较低熔点化合物的结构为2,3-二氢-5,7,8-三(β-氯乙基巯基)-6-羟基-1,4-苯并噻嗪（IV）。将2,3-二氯-1,4-萘醌（VIII）与2-巯基乙醇处理得到2,3-双(β-羟乙基巯基)-1,4-萘醌（IX），而不像氯醌那样生成醌醇。醌（IX）无法通过氯化氢处理转化为2,3-双(β-氯乙基巯基)-1,4-萘醌，因为在这些条件下只形成了1,4-氧硫-5,10-蒽醌（X）。描述了涉及分子内加成、消除和环化的X形成机制。

  DOI：

  10.1139/v62-191