(R)-(1-phenethyl-1-methylallyl)amine | 960060-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(1-phenethyl-1-methylallyl)amine
• 英文别名: (3R)-3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-amine
• CAS: 960060-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MBIOYBBGUDMQTQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-phenethyl-1-methylallyl)amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(1-phenethyl-1-methylallyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenethyl-1-methylallyl)amine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(1-phenethyl-1-methylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712

文献信息

• Asymmetric Formation of Allylic Amines with N-Substituted Quaternary Stereocenters by PdII-Catalyzed Aza-Claisen Rearrangements
  作者：Daniel F. Fischer、Zhuo-qun Xin、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200702086

  日期：2007.10.8