bis(2-isopropylaminophenyl)amine | 1296883-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2-isopropylaminophenyl)amine
• 英文别名: 2-N-propan-2-yl-1-N-[2-(propan-2-ylamino)phenyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1296883-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃
• 分子量: 283.417
• InChiKey: GJDZSUQYMGBCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-isopropylaminophenyl)amine 在 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到C₁₈H₂₂ClN₃Si
  参考文献：
  名称：

  富电子的平面化硅（IV）物种的合成和二聚氨基硅烷的理论分析

  摘要：

  为硅（IV）配上富含电子，受几何约束的NNN和ONO三齿取代基会导致氨基硅烷具有增加的Lewis酸度-通过头尾二聚形成Si 2 N 2环来表达。取决于取代基，可以首次控制二聚化，产生单体，结构可逆和二聚状态。单体物种在硅处显示出从四面体向平面几何形状的明显变形。氨基硅烷的二聚化和路易斯酸度通过（概念性的）DFT，NBO，ETS-NOCV和QTAIM方法得到合理化。硅的预组织，取代基之间的伦敦分散和形成的Si 2 N 2内部的共振现象四环化合物被认为是二聚化的驱动力。与所选氨基硅烷的比较可以得出关于硅物种的路易斯酸度和两亲性化合物聚集的一般性结论。

  DOI：

  10.1002/chem.201703649
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 bis(2-isopropylaminophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的烷基-烷基Kumada偶联的结构-活性研究。用于偶联仲烷基卤化物的改进催化剂

  摘要：

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2

  DOI：

  10.1021/ja200270k

文献信息

• Tuning the Electronic and Steric Parameters of a Redox-Active Tris(amido) Ligand
  作者：Rui F. Munhá、Ryan A. Zarkesh、Alan F. Heyduk

  DOI：10.1021/ic401496w

  日期：2013.10.7

  were used to characterize and compare complexes with different redox-active ligand derivatives in each oxidation state. This study demonstrates that while the ligand redox potentials can be adjusted over a 270 mV range through substitutions at the 4/4′ ring positions, the coordination chemistry and reactivity patterns at the bound tantalum center remain unchanged, suggesting that such ligand modifications

  制备了一系列钽化合物，以探测通过将供电子基团或吸电子基团添加到衍生自双（2-异丙基氨基-4-X-苯基）胺[ X，iPr（NNN cat）H 3，X = F，H，Me，t Bu]）。X，iPr（NNN cat）H 3配体家族的一般合成方法是从4/4'二取代的二苯胺衍生物开始的。通过钯催化的交叉偶联实现了第二个配体修饰，即在侧面的氮部分上引入了芳族取代基，从而获得了双（2-3,5-二甲基苯基氨基-4-甲氧基-苯基）胺OMe，DMP（NNN cat）H 3（DMP = 3,5-C 6 H 3 Me 2），可以对空间位阻较小的异丙基衍生物进行比较研究。用1当量的TaMe 3 Cl 2处理三胺产生了高产率的相应二氯配合物X，R（NNN cat）TaCl 2（L）（L =空或Et 2 O）。这些中性二氯化物衍生物与[NBnEt 3 ] [Cl]反应生成阴离子三氯化物衍生物[NBnEt 3 ] [ X，R（NNN
• Reversible Intermolecular E–H Oxidative Addition to a Geometrically Deformed and Structurally Dynamic Phosphorous Triamide
  作者：Wei Zhao、Sean M. McCarthy、Ting Yi Lai、Hemant P. Yennawar、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/ja510558d

  日期：2014.12.17

  The synthesis and reactivity of geometrically constrained tricoordinate phosphorus (σ(3)-P) compounds supported by tridentate triamide chelates (N[o-NR-C6H4]2(3-); R = Me or (i)Pr) are reported. Studies indicate that 2 (PN[o-NMe-C6H4]2}) adopts a Cs-symmetric structure in the solid state. Variable-temperature NMR studies demonstrate a low-energy inversion at phosphorus in solution (ΔG(‡)(exptl)(298)

  报道了由三齿三酰胺螯合物 (N[o-NR-C6H4]2(3-); R = Me 或 (i)Pr) 支持的几何约束三配位磷 (σ(3)-P) 化合物的合成和反应性。研究表明，2 (PN[o-NMe-C6H4]2}) 在固态时采用 Cs 对称结构。变温 NMR 研究表明溶液中磷的低能量反转 (ΔG(‡)(exptl)(298) = 10.7(5) kcal/mol)，为此 DFT 计算暗示了通过亚稳态 C2 的边缘反转机制-对称中间体。在反应性方面，化合物 2 表现出较差的亲核性，但在环境温度下会发生各种含 OH 和 NH 化合物（包括醇、酚、羧酸、胺和苯胺）的氧化加成反应。得到的五配位加合物 2·[H][OR] 和 2·[H][NHR] 通过多核 NMR 光谱和 X 射线晶体学表征，它们的结构（跨越三角双锥和方形平面之间的伪旋转坐标）是根据负超共轭进行评估。在升高的温度下，氧化加成对于挥发性醇和胺是可逆的。
• Exploiting Pincer Ligands to Perturb the Geometry at Boron
  作者：Kexuan Huang、Jason L. Dutton、Caleb D. Martin

  DOI：10.1002/chem.201703045

  日期：2017.8.4

  the geometric energetic minima, trigonal planar complexes. This report discloses a class of boranes with expanded bond angles achieved by taking advantage of the structural rigidity of tridentate pincer ligands. The bonding of these novel boranes is investigated by X‐ray crystallography and computationally.

  硼烷在合成和材料中无处不在，但其发展方面的进展主要限于几何能量极小值，三角形平面络合物。该报告公开了通过利用三齿钳形配体的结构刚性获得的具有扩大的键角的一类硼烷。通过X射线晶体学和计算方法研究了这些新型硼烷的键合。
• Synthesis, Characterization, and Reversible Multielectron Redox Properties of a Biradical Yttrium Complex Containing Bis(2‐isopropylaminophenyl)amide
  作者：Lili Duan、Yi‐Bo Jia、Xiao‐Gen Li、Yue‐Ming Li、Hongfan Hu、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1002/ejic.201601457

  日期：2017.4.18

  The redox-active ligand, bis(2-isopropylamino-phenyl)amide (NNN), was introduced into yttrium metal complex to yield ionic yttrium complex [(NNNsq*)2Y]-[Li(THF)4]+ (2; sq = semiquinonate form). A solid-state magnetic measurement of 2 (μeff = 2.40 μB) indicated that the presence of two unpaired electrons were on two NNN ligands separately. The paramagnetic compound 2 has been characterized by EPR spectroscopy

  将氧化还原活性配体双（2-异丙基氨基-苯基）酰胺（NNN）引入钇金属络合物中以产生离子钇络合物 [(NNNsq*)2Y]-[Li(THF)4]+ (2; sq = 半醌酸盐形式）。2 (μeff = 2.40 μB) 的固态磁测量表明两个未配对电子的存在分别位于两个 NNN 配体上。顺磁性化合物 2 在稀释的 THF 冷冻溶液中通过 EPR 光谱表征，这表明没有分子内自由基 - 自由基相互作用。2 的电化学特征在于-1.193 V 的准可逆双电子还原过程归因于 22--/2 氧化还原对，以及两个连续的单电子氧化过程 -0.406 V 和 -0.156 V 归因于可逆的 2/2 + 氧化还原对和准可逆的 2+/22+ 氧化还原对分别。
• Multielectron Redox Afforded by a Pincer Ligand Promoting Kumada Cross‐Coupling Reactions
  作者：Vikramjeet Singh、Harshit Jain、Shounak Nath、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/chem.202303189

  日期：2024.2.12

  A nickel-catalysed sp2-sp2 cross-coupling, that involves redox non-innocence of a NNN pincer ligand backbone is described.

  描述了镍催化的 sp 2 -sp 2交叉偶联，涉及 NNN 钳配体主链的氧化还原非无辜。