2'-<4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-phenyl>-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)-pregn-4-eno-<3,2-c>-pyrazole | 219591-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-<4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-phenyl>-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)-pregn-4-eno-<3,2-c>-pyrazole
• CAS: 219591-52-3
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₆
• 分子量: 600.755
• InChiKey: OKJNVTHKYUVMEZ-YNQPQUSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-<4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-phenyl>-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)-pregn-4-eno-<3,2-c>-pyrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到2'-(4-ethynylphenyl)-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)-pregn-4-eno-<3,2-c>-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘化和氟化的类固醇2'-芳基-[3,2-c]吡唑类化合物作为潜在的糖皮质激素受体显像剂。

  摘要：

  我们已经合成了几种卤代类固醇作为潜在的糖皮质激素受体介导的显像剂。这些化合物是芳基-吡唑固醇类固醇的类似物，类似于有效的糖皮质激素皮质醇。含卤素，碘，溴和氟以及2'-苯基-11 beta，17,21-三羟基-16α-甲基-20-对位的E-和Z-碘乙烯基侧链的化合物制备了oxo-pregn-4-eno [3,2-c]吡唑。通过竞争[3H]地塞米松的结合以及通过诱导HeLa细胞中碱性磷酸酶的糖皮质激素效力，将它们作为糖皮质激素受体的配体进行测试。碘化类固醇都不是糖皮质激素受体或有效糖皮质激素的良好配体。溴代类似物仅比碘化类固醇作为配体好一点，它在HeLa细胞分析中的效力约为地塞米松的一半。氟类似物与糖皮质激素受体良好结合，是一种非常有效的糖皮质激素，约为地塞米松的七倍。因此，看来氟类固醇2'-（4-氟苯基）-11 beta，17,21-三羟基-16α-甲基-20-氧代-pregn-4-eno [3

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00069-5
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxy-2-hydroxymethylene-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)-pregn-4-en-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 2'-<4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-phenyl>-11β-hydroxy-16α-methyl-17,20:20,21-bis(methylenedioxy)-pregn-4-eno-<3,2-c>-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘化和氟化的类固醇2'-芳基-[3,2-c]吡唑类化合物作为潜在的糖皮质激素受体显像剂。

  摘要：

  我们已经合成了几种卤代类固醇作为潜在的糖皮质激素受体介导的显像剂。这些化合物是芳基-吡唑固醇类固醇的类似物，类似于有效的糖皮质激素皮质醇。含卤素，碘，溴和氟以及2'-苯基-11 beta，17,21-三羟基-16α-甲基-20-对位的E-和Z-碘乙烯基侧链的化合物制备了oxo-pregn-4-eno [3,2-c]吡唑。通过竞争[3H]地塞米松的结合以及通过诱导HeLa细胞中碱性磷酸酶的糖皮质激素效力，将它们作为糖皮质激素受体的配体进行测试。碘化类固醇都不是糖皮质激素受体或有效糖皮质激素的良好配体。溴代类似物仅比碘化类固醇作为配体好一点，它在HeLa细胞分析中的效力约为地塞米松的一半。氟类似物与糖皮质激素受体良好结合，是一种非常有效的糖皮质激素，约为地塞米松的七倍。因此，看来氟类固醇2'-（4-氟苯基）-11 beta，17,21-三羟基-16α-甲基-20-氧代-pregn-4-eno [3

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00069-5