R/S-7-chloro-3-(1-phenylethyl)sulfanyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 228253-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: R/S-7-chloro-3-(1-phenylethyl)sulfanyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-chloro-3-(1-phenylethylsulfanyl)-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；7-chloro-3-(1-phenylethylsulfanyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 228253-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S₂
• 分子量: 352.865
• InChiKey: VOAGEJFKUAJMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-4H-1,2,4-benzothiadiazine 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 R/S-7-chloro-3-(1-phenylethyl)sulfanyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物3-位取代基的性质对其对ATP敏感钾通道的开放活性的影响

  摘要：

  描述了不同取代的3-异丙氧基-，3-异丙基硫烷基- ，3-异丙基亚磺酰基-和3-异丁基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将其对胰腺β细胞的活性（对胰岛素释放过程的抑制作用）以及对血管和子宫平滑肌组织的活性（对髓鞘松弛的作用）与先前报道的属于3-isopropylamino-4 H -1的K ATP通道开放剂进行了比较， 2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。本研究旨在评估O，S，S（= O）等位取代3-烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的NH基团对生物活性的影响或CH 2团体。通过比较带有相同取代基的化合物，在胰腺β细胞上观察到的效价排名如下：3-异丙基氨基> 3-异丁基> 3-异丙氧基> 3-异丙基硫烷基> 3-异丙基亚磺酰基取代的4 H -1,2,4 -苯并噻二嗪1,1-二氧化物（NH> CH 2 > O> S> S（= O））。分子模型研

  DOI：

  10.1021/jm200100c

文献信息

• Intranasal administration of modulators of hypothalamic ATP-sensitive potassium channels
  申请人：Herlands Louis

  公开号：US20070026079A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Provided are methods of increasing K ATP channel activity in the hypothalamus of a mammal, methods of reducing glucose production in a mammal, methods of reducing peripheral glucose levels in a mammal, methods of reducing triglyceride levels in a mammal, methods of reducing very low density lipoprotein (VLDL) levels in a mammal, methods of methods of reducing gluconeogenesis in the liver of a mammal, methods of treating metabolic disorders such as diabetes, hyperglycemia, insulin resistance, glucose intolerance, metabolic syndrome and/or obesity, and methods of increasing glucose production and peripheral glucose levels in a mammal. Also provided are methods of treating heart failure, ischemia, coronary heart disease, familial lipoprotein lipase deficiency, hypopituitarism, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hyperVLDLemia, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hypertension, polycystic ovary syndrome, gonadotropin deficiency and/or amenorrhea.
• Modulation of Hypothalamic Atp-Sensitive Potassium Channels
  申请人：Rossetti Luciano

  公开号：US20090012067A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Provided are methods of increasing K ATP activity in the hypothalamus of a mammal, methods of reducing glucose production and peripheral blood glucose levels in a mammal, methods of inhibiting gluconeogenesis in the liver of a mammal, and methods of increasing glucose production and peripheral blood glucose levels in a mammal.
• Impact of the Nature of the Substituent at the 3-Position of 4<i>H</i>-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides on Their Opening Activity toward ATP-Sensitive Potassium Channels
  作者：Bernard Pirotte、Pascal de Tullio、Stéphane Boverie、Catherine Michaux、Philippe Lebrun

  DOI：10.1021/jm200100c

  日期：2011.5.12

  The synthesis of diversely substituted 3-isopropoxy-, 3-isopropylsulfanyl-, 3-isopropylsulfinyl-, and 3-isobutyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides is described. Their activity on pancreatic β-cells (inhibitory effect on the insulin releasing process) and on vascular and uterine smooth muscle tissues (myorelaxant effects) was compared to that of previously reported KATP channel openers belonging

  描述了不同取代的3-异丙氧基-，3-异丙基硫烷基- ，3-异丙基亚磺酰基-和3-异丁基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将其对胰腺β细胞的活性（对胰岛素释放过程的抑制作用）以及对血管和子宫平滑肌组织的活性（对髓鞘松弛的作用）与先前报道的属于3-isopropylamino-4 H -1的K ATP通道开放剂进行了比较， 2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。本研究旨在评估O，S，S（= O）等位取代3-烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的NH基团对生物活性的影响或CH 2团体。通过比较带有相同取代基的化合物，在胰腺β细胞上观察到的效价排名如下：3-异丙基氨基> 3-异丁基> 3-异丙氧基> 3-异丙基硫烷基> 3-异丙基亚磺酰基取代的4 H -1,2,4 -苯并噻二嗪1,1-二氧化物（NH> CH 2 > O> S> S（= O））。分子模型研