N-{1-[2-(1-Ethyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide | 131729-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{1-[2-(1-Ethyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide
• 英文别名: N-[1-[2-(1-ethyl-2,4-dioxoquinazolin-3-yl)ethyl]-4-(methoxymethyl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 131729-05-0
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄
• 分子量: 492.618
• InChiKey: XIKMFMGTXBIMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{1-[2-(1-Ethyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051