dimethylamino-[5-[[[4-[2-fluoro-5-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]benzoyl]piperazin-1-yl]-oxidoazaniumylidene]amino]oxy-2,4-dinitrophenoxy]imino-oxidoazanium | 1431328-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethylamino-[5-[[[4-[2-fluoro-5-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]benzoyl]piperazin-1-yl]-oxidoazaniumylidene]amino]oxy-2,4-dinitrophenoxy]imino-oxidoazanium
• CAS: 1431328-66-3
• 化学式: C₂₈H₂₆FN₁₁O₁₀
• 分子量: 695.581
• InChiKey: RJSLQMRPSGAUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O²-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl) 1-(N,N-dimethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dimethylamino-[5-[[[4-[2-fluoro-5-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]benzoyl]piperazin-1-yl]-oxidoazaniumylidene]amino]oxy-2,4-dinitrophenoxy]imino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮 (NO) 释放聚 ADP-核糖聚合酶 1 (PARP-1) 抑制剂，靶向谷胱甘肽 S-转移酶 P1 过表达癌细胞

  摘要：

  我们报告了一氧化氮 (NO) 释放 PARP-1 抑制剂奥拉帕尼衍生物的抗肿瘤作用 ( 1 )。化合物5b通过将3b的羧基与芳基化二氮烯鎓二化哌嗪4的游离氨基偶联来制备。类似物5a具有相同的结构，只是 F 被 H 取代。 化合物13与5b相同，不同的是一个 Me 2N-N(O)=NO- 基团被添加到二硝基苯环的硝基的对位和邻位。产生的前药在谷胱甘肽 S-转移酶 P1 (GSTP1) 加速的反应中被谷胱甘肽激活，GSTP1 是一种在癌症中经常过度表达的酶。这种代谢同时产生 NO 和 PARP-1 抑制剂，消耗还原当量，导致 DNA 损伤，同时抑制 DNA 修复，在13诱导蛋白质交联谷胱甘肽化的情况下。化合物5b和13降低了 A549 人肺腺癌异种移植物的生长速率，没有全身毒性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm401550d