2-formyl-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylic acid, t-butyl ester | 169836-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-formyl-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylic acid, t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-formyl-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 169836-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UVDABWSIHZVCQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylic acid, t-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine-4-carboxylic acid, t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速氧化制备4 H -1,4-Benzoxazine-2-carbaldehydes的简单方法

  摘要：

  饱和（1,4-苯并恶嗪-2-基）-甲醇2的剧烈氧化提供4 H -1,4-苯并恶嗪-2-甲醛3，它们具有α，β烯键。检查了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330133
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 2-formyl-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylic acid, t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  快速氧化制备4 H -1,4-Benzoxazine-2-carbaldehydes的简单方法

  摘要：

  饱和（1,4-苯并恶嗪-2-基）-甲醇2的剧烈氧化提供4 H -1,4-苯并恶嗪-2-甲醛3，它们具有α，β烯键。检查了这些化合物的反应性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330133

文献信息

• [4+2] versus [2+2] cycloadditions with 1-ethoxyethene and heterocyclic aldehydes; formation of vinyl compounds
  作者：Jean-Yves Mérour、Anne-Sophie Bourlot、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00551-m

  日期：1995.5

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of ethoxyethene with heterocyclic aldehydes afforded a mixture of cycloadducts and vinyl compounds resulting from a competing [2+2] pathway.

  逆电子需求乙氧基乙烯与杂环醛的Diels-Alder反应提供了竞争性[2 + 2]途径产生的环加合物和乙烯基化合物的混合物。
• A straightforward route to 4<i>H</i>-1,4-Benzoxazine-2-carbaldehydes by swern oxidation
  作者：Anne-Sophie Bourlot、Gérald Guillaumet、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570330133

  日期：1996.1

  Swern oxidation of saturated (1,4-benzoxazine-2-yl)-methanols 2 furnished 4H-1,4-benzoxazine-2-carbaldehydes 3, which possess an α,β ethylenic bond. The reactivity of these compounds was examined.

  饱和（1,4-苯并恶嗪-2-基）-甲醇2的剧烈氧化提供4 H -1,4-苯并恶嗪-2-甲醛3，它们具有α，β烯键。检查了这些化合物的反应性。