Thiophene-2-carboxylic acid (8S,9R,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester | 83881-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Thiophene-2-carboxylic acid (8S,9R,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• 英文别名: [(8S,9R,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-acetyloxyacetyl)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] thiophene-2-carboxylate
• CAS: 83881-19-0
• 化学式: C₂₉H₃₁FO₇S
• 分子量: 542.625
• InChiKey: TYIWRVJGPYYZDF-OZCSINLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiophene-2-carboxylic acid (8S,9R,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到9α-fluoro-16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-(2'-thenoate) 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇的17-杂芳酰基酯。2. 11β-羟基系列。

  摘要：

  描述了9种α-氟-11β-羟基-16甲基和9α-氯-11β-羟基-16-甲基皮质类固醇的一系列17-呋喃酰基和-thenoyl酯的制备和局部抗炎作用。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，通过用适当的杂芳基羰基氯直接酰化，将17种α-酯引入9种α-氟11-酮或适当的δ9（11）化合物中。C环的官能化通过标准方法完成。研究最广泛的杂环酰基是2-呋喃酰基，但是也研究了3-呋喃酰基以及2-和3-thenoyl衍生物。通过对Tonelli巴豆油耳测定法进行5天修改，测量了小鼠的抗炎能力。最有效的局部抗炎药是1e，地塞米松17-（2' -糠酸酯）21-丙酸酯和2c，9-α-氯系列中的21-氯17-（2'-糠酸酯），两者的效力是倍他米松17-戊酸酯的6倍。其他几种9个α-氯11β-羟基17-杂芳基羧酸盐（2a，2b，2d和2g）的效力至少是倍他米松17-戊酸酯的4倍。在临床中对2c的评估证实了该化合物是人类有效的局部抗炎药。

  DOI：

  10.1021/jm00392a010
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 9α-fluoro-17α,21-dihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,11,20-trione 21-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到Thiophene-2-carboxylic acid (8S,9R,10S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-9-fluoro-10,13,16-trimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇的17-杂芳酰基酯。2. 11β-羟基系列。

  摘要：

  描述了9种α-氟-11β-羟基-16甲基和9α-氯-11β-羟基-16-甲基皮质类固醇的一系列17-呋喃酰基和-thenoyl酯的制备和局部抗炎作用。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，通过用适当的杂芳基羰基氯直接酰化，将17种α-酯引入9种α-氟11-酮或适当的δ9（11）化合物中。C环的官能化通过标准方法完成。研究最广泛的杂环酰基是2-呋喃酰基，但是也研究了3-呋喃酰基以及2-和3-thenoyl衍生物。通过对Tonelli巴豆油耳测定法进行5天修改，测量了小鼠的抗炎能力。最有效的局部抗炎药是1e，地塞米松17-（2' -糠酸酯）21-丙酸酯和2c，9-α-氯系列中的21-氯17-（2'-糠酸酯），两者的效力是倍他米松17-戊酸酯的6倍。其他几种9个α-氯11β-羟基17-杂芳基羧酸盐（2a，2b，2d和2g）的效力至少是倍他米松17-戊酸酯的4倍。在临床中对2c的评估证实了该化合物是人类有效的局部抗炎药。

  DOI：

  10.1021/jm00392a010

文献信息

• SHAPIRO, ELLIOT L.;GENTLES, MARGARET J.;TIBERI, ROBERT L.;POPPER, THOMAS +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1581-1588
  作者：SHAPIRO, ELLIOT L.、GENTLES, MARGARET J.、TIBERI, ROBERT L.、POPPER, THOMAS +

  DOI：——

  日期：——