(2S,3S,4S,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-methyl-piperidine-3,5-diol | 528593-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-methyl-piperidine-3,5-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-1-benzyl-2-methyl-4-phenylmethoxypiperidine-3,5-diol
• CAS: 528593-81-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: NMVHMGWVJKZGNO-LDTOTXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-methyl-piperidine-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,6-dideoxy-L-nojirimycin
  参考文献：
  名称：

  First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin

  摘要：

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00752-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-L-xylofuranose 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 129.02h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1-Benzyl-4-benzyloxy-2-methyl-piperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin

  摘要：

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00752-8

文献信息

• First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin
  作者：Aymeric Bordier、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Kyoko Ikeda、Naoki Asano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00752-8

  日期：2003.1

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.