7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile | 78893-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-ethyl-2,5-dioxo-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 78893-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: PQPWAJXDFRGFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-Chloro-6-ethyl-10-oxo-10H-9-oxa-1-aza-anthracene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-乙基-5-氧代-5H-(1)苯并吡喃o-(2,3-b)吡啶-3-甲腈 在 三乙醇胺 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-ethyl-2-hydroxy-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005

文献信息

• Ishiguro, Toshihiro; Ukawa, Kiyoshi; Sugihara, Hirosada, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 733 - 740
  作者：Ishiguro, Toshihiro、Ukawa, Kiyoshi、Sugihara, Hirosada、Nohara, Akira

  DOI：——

  日期：——
• ISHIGURO TOSHIHIRO; UKAWA KIYOSHI; SUGIHARA HIROSADA; NOHARA AKIRA, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 5, 733-740
  作者：ISHIGURO TOSHIHIRO、 UKAWA KIYOSHI、 SUGIHARA HIROSADA、 NOHARA AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI;SUGIHARA, HIROSADA;MAKI,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 559-568
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI、SUGIHARA, HIROSADA、MAKI,+

  DOI：——

  日期：——