(4'R,5'R)-4',5'-diphenyl-7,7a-dihydrospiro[benzofuro-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-2-one | 1067954-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4'R,5'R)-4',5'-diphenyl-7,7a-dihydrospiro[benzofuro-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-2-one
• CAS: 1067954-76-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: CGDFAXHTGDINAR-VTVVEXCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (4'R,5'R)-4',5'-diphenyl-7,7a-dihydrospiro[benzofuro-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(4'R,5'R)-4',5'-diphenyl-2-[(triisopropyl)silyloxy]-spiro[benzofuran-6(7H),2'-[1,3]dioxolan]
  参考文献：
  名称：

  由半月板内酯非对映选择性合成阿洛斯可林宁和病毒阿洛斯可林宁。

  摘要：

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo801470u
• 作为产物：
  描述：

  (4'R,5'R)-3a-hydroxy-4',5'-diphenyl-3,3a,7,7a-tetrahydrospiro[benzofuro-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(4'R,5'R)-4',5'-diphenyl-7,7a-dihydrospiro[benzofuro-6(2H),2'-[1,3]dioxolan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  From p-benzoquinone to cyclohexane chirons: first asymmetric synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (−)-menisdaurilide

  摘要：

  Starting from a common, easily available, enantiopure monoketal of p-benzoquinone, the synthesis of a large number of cyclohexane chirons has been achieved. The first synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (-)-menisdaurilide has been performed from one of these new building blocks. The wide variety of functional groups of this series of chirons makes them useful for subsequent synthetic processes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00357-4

文献信息

• First synthesis of (+)-rengyolone and (+)- and (−)-menisdaurilide
  作者：Mariona Cantó、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sonia Rodrı́guez、Angel Álvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00119-2

  日期：2002.4

  The benzofuranone natural products (+)-rengyolone and (+)- and (-)-menisdaurilide have been synthesised for the first time from a common enantiopure cyclohexane building block derived from a monoketal of p-benzoquinone. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.