4-(p-Cl-phenyl)thiosemicarbazone of napthaldehyde | 1357363-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(p-Cl-phenyl)thiosemicarbazone of napthaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(naphthalen-1-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 1357363-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN₃S
• 分子量: 339.848
• InChiKey: VXZDRNDOLHNGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Cl-phenyl)thiosemicarbazone of napthaldehyde 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型萘基噻唑衍生物的合成、表征、抗氧化和抗寄生虫活性

  摘要：

  在这项工作中，获得了 13 种缩氨基硫脲 (1a – m) 和 16 种噻唑 (2a – p)，并通过光谱和光谱技术对其进行了适当表征。在计算机上获得的药代动力学特性表明，这些衍生物与 lipinski 和 veber 建立的参数一致，表明此类化合物在口服时具有良好的生物利用度或渗透性。在抗氧化活性测定中，与噻唑类相比，缩氨基硫脲显示出中度至高度的抗氧化潜力。此外，它们还能够与白蛋白和 DNA 相互作用。评估化合物对哺乳动物细胞毒性的筛选试验表明，与噻唑类相比，缩氨基硫脲的毒性较低。关于体外抗寄生虫活性，缩氨基硫脲和噻唑显示出对寄生虫Leishmania amazonensis和Trypanosoma cruzi 的细胞毒性潜力。在这些化合物中，1b、1j 和 2l 脱颖而出，显示出对两种寄生虫无鞭毛体形式的抑制潜力。至于体外抗疟活性，缩氨基硫脲不抑制恶性疟原虫的生长。相反，噻唑促进生长抑

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2023.108498
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(p-Cl-phenyl)thiosemicarbazone of napthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型萘基噻唑衍生物的合成、表征、抗氧化和抗寄生虫活性

  摘要：

  在这项工作中，获得了 13 种缩氨基硫脲 (1a – m) 和 16 种噻唑 (2a – p)，并通过光谱和光谱技术对其进行了适当表征。在计算机上获得的药代动力学特性表明，这些衍生物与 lipinski 和 veber 建立的参数一致，表明此类化合物在口服时具有良好的生物利用度或渗透性。在抗氧化活性测定中，与噻唑类相比，缩氨基硫脲显示出中度至高度的抗氧化潜力。此外，它们还能够与白蛋白和 DNA 相互作用。评估化合物对哺乳动物细胞毒性的筛选试验表明，与噻唑类相比，缩氨基硫脲的毒性较低。关于体外抗寄生虫活性，缩氨基硫脲和噻唑显示出对寄生虫Leishmania amazonensis和Trypanosoma cruzi 的细胞毒性潜力。在这些化合物中，1b、1j 和 2l 脱颖而出，显示出对两种寄生虫无鞭毛体形式的抑制潜力。至于体外抗疟活性，缩氨基硫脲不抑制恶性疟原虫的生长。相反，噻唑促进生长抑

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2023.108498

文献信息

• Synthesis, X-ray structure and in vitro cytotoxicity studies of Cu(<scp>i</scp>/<scp>ii</scp>) complexes of thiosemicarbazone: special emphasis on their interactions with DNA
  作者：Saswati Saswati、Ayon Chakraborty、Subhashree P. Dash、Alok K. Panda、Rama Acharyya、Ashis Biswas、Subhadip Mukhopadhyay、Sujit K. Bhutia、Aurélien Crochet、Yogesh P. Patil、M. Nethaji、Rupam Dinda

  DOI：10.1039/c4dt03764b

  日期：——

  The interactions of four Cu-TSC complexes with DNA & their cytotoxicity studies against the HeLa cell have been reported.

  报道了四个铜-巯基丙烯酸(TSC)复合物与DNA的相互作用及它们对HeLa细胞的细胞毒性研究。
• Structure–activity relationship of naphthaldehydethiosemicarbazones in melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Eeda Venkateswara Rao、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.035

  日期：2012.1

  2-(Naphthalen-1-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide (14, IC50 = 1.1 mu M) was discovered as a highly potent inhibitor of melanogenesis. To define the role of hydrogens (at N1 and N3) and sulfur in 14, a series of analogs 15a-p were synthesized and evaluated for anti-melanogenic activity using melanoma B16 cells under the stimulus of alpha-MSH. It was observed that replacement of either of these hydrogens at N1 or N3 by substituents increases the activity significantly. Conversely, concomitant substitutions decrease the inhibitory potency. In addition, the presence of sulfur in thiosemicarbazone is essential for the activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.