1-溴-3-[4'-溴(1,1'-联苯)-4-基]-1,2,3,4-四氢萘 | 70942-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-3-[4'-溴(1,1'-联苯)-4-基]-1,2,3,4-四氢萘
• 中文别名: N'-(1,2-二肉豆蔻酰&lt十四酰&gt-sn-甘油-3-二氧磷基乙基)-N-(3-(3-三氟甲基)重氮基丙因)苯基硫代脲
• 英文名称: 1-Bromo-3-(4'-bromo-biphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 1-bromo-3-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-；1-bromo-3-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 70942-04-0
• 化学式: C₂₂H₁₈Br₂
• 分子量: 442.193
• InChiKey: BWKINSGUBIEAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenethyl-6-propyl-2H-pyran-2-one 、 1-溴-3-[4'-溴(1,1'-联苯)-4-基]-1,2,3,4-四氢萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到3-[3-(4'-Bromo-biphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl]-4-hydroxy-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-溴(1,1'-联苯)-4-基)-2-苯基乙烷-1-酮 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三溴化磷 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-溴-3-[4'-溴(1,1'-联苯)-4-基]-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009

文献信息

• Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a607269k

  日期：——

  An improved synthesis of the 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napththyl]-4-hydroxycoumarins, diphenacoum and brodifacoum, is described. The process is primarily based on the formation of one of the crucial bonds in the carbon backbone using organocopper methodology, and on the coupling of the 4-hydroxycoumarin moiety to the 3-biphenyl tetralin unit under strongly acidic conditions.

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。