1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 83785-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 83785-82-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄
• 分子量: 360.413
• InChiKey: BGTHLZQMYIETCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-Chloro-ethyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. V. Synthesis of 1-vinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  制备了一系列 7-取代的 1，4-二氢-4-氧代-1-乙烯基-1，8-和 1，6-萘啶-3-羧酸（5a-e 和 13a-c）。在制备 5a 的过程中，还得到了意想不到的化合物（4、7 和 8）。根据化学和光谱（紫外线、质量和质子核磁共振）数据对这些化合物进行了结构阐释。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4402
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-(2-Hydroxy-ethyl)-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-carboxylic acids as antibacterial agents. I. Synthesis and antibacterial activity of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  2-氨基-6-氯吡啶（1）与乙二醇乙氧基亚甲基丙二酸酯反应生成胺亚甲基丙二酸盐（2），进一步热环化（Gould-Jacobs反应）得到乙基7-氯-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（3）。对3进行烷基化反应生成1-烷基衍生物（4）。用环胺取代4得到乙基7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（5）。酯5水解得到相应的羧酸（6）。7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,6-萘啶-3-羧酸（20）也以类似方式从4-氨基-2-氯吡啶（13）中合成。在6和20的7位引入环胺可增强其体外抗菌活性。通常情况下，1,8-萘啶（6）的活性优于1,6-萘啶（20）。1-乙基-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸（6e）（是一种匹匹酸和那吡酸的类药物）在体外对铜绿假单胞菌的活性与匹匹酸相当，但优于那吡酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2399

文献信息

• HIROSE, TOHRU;MISHIO, SHINSAKU;MATSUMOTO, JUN-ICHI;MINAMI, SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2399-2409
  作者：HIROSE, TOHRU、MISHIO, SHINSAKU、MATSUMOTO, JUN-ICHI、MINAMI, SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——