N-(3-溴-4-羟基苯乙基)-N-(2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基)甲酰胺 | 162334-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-(3-溴-4-羟基苯乙基)-N-(2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基)甲酰胺
• 英文名称: N-(3-bromo-4-hydroxyphenethyl)-N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzyl)formamide
• 英文别名: N-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-N-[2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 162334-97-6
• 化学式: C₁₇H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 459.134
• InChiKey: CKEYUZMSEQUVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-4-羟基苯乙基)-N-(2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基)甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(+/-)-2,7-dibromo-N-formyl-N-nornarwedine
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（±）-，（+）-和（-）-加兰他敏

  摘要：

  Amarylidacea生物碱加兰他敏（1a）是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，已被评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。我们报告（±）雪花胺的非常efficent合成[（±） - 1A ]从容易得到的异香草醛和酪胺。我们已将外消旋加兰他敏分离为其非对映异构（1 S）-樟脑酸酯，并通过氢化铝锂的酰基去除获得了天然（-）-和非天然（+）-加兰他敏。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320132
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]甲酰胺 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到N-(3-溴-4-羟基苯乙基)-N-(2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  轻松合成（±）-，（+）-和（-）-加兰他敏

  摘要：

  Amarylidacea生物碱加兰他敏（1a）是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，已被评估为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。我们报告（±）雪花胺的非常efficent合成[（±） - 1A ]从容易得到的异香草醛和酪胺。我们已将外消旋加兰他敏分离为其非对映异构（1 S）-樟脑酸酯，并通过氢化铝锂的酰基去除获得了天然（-）-和非天然（+）-加兰他敏。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320132