tert-butyl ((1R,2R)-2-azido-3,3-difluorocyclohexyl)carbamate | 1109284-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-2-azido-3,3-difluorocyclohexyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl [(1R,2R)-2-azido-3,3-difluorocyclohexyl]carbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-azido-3,3-difluorocyclohexyl]carbamate
• CAS: 1109284-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₈F₂N₄O₂
• 分子量: 276.286
• InChiKey: JPFHYVPXCRPATB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2R)-2-azido-3,3-difluorocyclohexyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到((1R,2R)-2-氨基-3,3-二氟环己基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AS MARK INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MARK

  摘要：

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。

  公开号：

  WO2010017046A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl ((1R,2R)-2-azido-3,3-difluorocyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of microtubule affinity regulating kinase (MARK) inhibitors with improved physical properties

  摘要：

  Inhibition of microtubule affinity regulating kinase (MARK) represents a potentially attractive means of arresting neurofibrillary tangle pathology in Alzheimer's disease. This manuscript outlines efforts to optimize a pyrazolopyrimidine series of MARK inhibitors by focusing on improvements in potency, physical properties and attributes amenable to CNS penetration. A unique cylcyclohexyldiamine scaffold was identified that led to remarkable improvements in potency, opening up opportunities to reduce MW, Pgp efflux and improve pharmacokinetic properties while also conferring improved solubility. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.003

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES AS MARK INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES ET IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE MARK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010083145A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention encompasses imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-b]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。
• [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013078468A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided are pyrimidine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009014620A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下式(I)的化合物是微管亲和调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau蛋白过度磷酸化相关的神经退行性疾病。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AS MARK INHIBITORS
  申请人：Katz Jason D.

  公开号：US20110195933A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  该发明涵盖了选择性抑制微管亲和力调节激酶(MARK)的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。还包括制药组合物和使用方法。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES AS MARK INHIBITORS
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20120010209A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention encompasses imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  该发明涵盖了选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的咪唑[1,2-a]吡啶和咪唑[1,2-b]吡嗪衍生物，因此可用于防治阿尔茨海默病。同时还包括制药组合物和使用方法。