7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-heptanone | 142820-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-heptanone
• 英文别名: 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylheptan-3-one；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylheptan-3-one
• CAS: 142820-32-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: WWDGKORGFJILHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-heptanone 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-N,N-diethyl-8-methyl-7-methylenenon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化烯烃的分子内烃化：有效进入带有四级立体中心的循环系统

  摘要：

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201705105
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化烯烃的分子内烃化：有效进入带有四级立体中心的循环系统

  摘要：

  描述了一种催化，多功能且原子经济的CH功能化过程，该过程提供了多种以甲基取代的季位立体中心为特征的环状系统。该方法依赖于使用阳离子Ir I-双膦催化剂，该催化剂可促进羧酰胺辅助的烯烃C（sp 2）-H键的活化，然后外环化成束缚的1，1-二取代的烯烃。还介绍了该方法对芳族和杂芳族CH键的扩展以及对映选择性变体的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201705105

文献信息

• Quinaldyl ethers as latent carbonyl functions
  作者：Vatcharin Rukachaisirikul、Ulrich Koert、W.Hoffmann Reinhard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81226-6

  日期：1992.1

  Ketones can be generated from secondary alcohols by converting the latter into quinaldine ethers followed by irradiaten (>320 nm). The quinaldine ethers can therefore be utilized as latent carbonyl groups. The quinaldine group is chemically inert during transformations at other parts of the molecule involving hydroboration, Grignard reagents, LiAlH4, as well as bromine or ozone.